56-04-2
中文名称
甲基硫脲嘧啶
英文名称
Methylthiouracil
CAS
56-04-2
EINECS 编号
200-252-3
分子式
C5H6N2OS
MDL 编号
MFCD00006040
分子量
142.18
MOL 文件
56-04-2.mol
更新日期
2024/04/24 08:52:44
56-04-2 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶甲基硫脲嘧啶
甲基硫氧嘧啶
2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮
4-甲基-2-硫尿嘧啶
4-甲基硫尿嘧啶
6-甲基-2-硫代由雪
6-甲基硫代
安替巴生
甲基硫尿间氮苯
甲硫氧嘧啶
6-甲基-2-硫代尿嘧啶
6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧
甲基硫尿嘧啶
甲基硫脲嘧啶/4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶
英文别名
2-THIO-6-METHYLURACIL4(6)-METHYL-2-THIOURACIL
4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE
4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE
4-METHYL-2-THIOURACIL
4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE
6-HYDROXY-2-MERCAPTO-4-METHYLPYRIMIDINE
6-METHYL-2-THIOURACIL
6-METHYL-2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE
6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1h-pyrimidin-4-one
6-METHYL-4-OXY-2-THIOPYRIMIDINE
AKOS BC-0693
AURORA KA-4696
LABOTEST-BB LT00848091
METHIOCIL
METHYLTHIOURACIL
2,3-dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1h)-pyrimidinon
2,3-Dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone
2-Mercapto-4-hydroxy-6-methylpyrimidine
2-Mercapto-6-methyl-4-pyrimidone
所属类别
原料药：甲状腺激素及抗甲状腺药物理化学性质
外观性状白色结晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液，微溶于醇和丙酮，极微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味，味苦，易升华。
熔点~330 °C (dec.)(lit.)
密度1.291 (estimate)
折射率1.6430 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（加热）、甲醇（微溶，加热）
酸度系数(pKa)pKa 8.2 (Uncertain)
形态液体
颜色透明无色至黄色
水溶解性INSOLUBLE
Merck14,6128
检测方法HPLC
BRN115648
稳定性Incompatible with strong oxidizing agents, iodine, metals.
InChIKeyHWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N
(IARC)致癌物分类2B (Vol. Sup 7, 79) 2001
NIST化学物质信息6-Methyl-2-thiouracil(56-04-2)
存储注意事项光敏感
EPA化学物质信息Methylthiouracil (56-04-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H317
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R40
安全说明S36/37-S45
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号YR0875000
Hazard NoteIrritant/Possible Carcinogen
TSCAYes
海关编码29335995
毒性MLD in rabbits (mg/kg): 2486 orally (Simon)
制备方法
方法一
由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制温度在37℃以下。反应2h后，加水和活性炭，在70-80℃脱色0.5h。过滤，滤液用盐酸酸化至pH4-5，冷却至室温，过滤，洗涤。滤饼用水重结晶，得成品。收率66%。生产中，也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化钠溶液；还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠，收率大致相同。常见问题列表
简介
甲基硫脲嘧啶，中文别名6-甲基-2-硫脲嘧啶 (6-methyl-2-thiouracil)，是重要的医药中间体；不仅具有抗菌活性，而且能用来治疗甲亢。它通过抑制甲状腺内的过氧化酶系统，抑制甲状腺素的生成，从而达到治疗甲亢的作用。因此，对其进行合成工艺的优化研究，具有非常重要的意义。目前的合成方法，主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在碱性条件催化下缩合而得，常用的催化剂为醇钠。制备
以乙酰乙酸乙酯和硫脲为起始原料，通过胺酮脱水、脱醇、缩合成环，而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具体步骤为：依次向250 mL 三口瓶中加入7.00 g（0.09 mol）硫脲、12 g（0.21 mol）氢氧化钾和80 mL 乙醇，70 ℃下搅拌0.5 h，固体全部溶解。冷至室温后，开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯， 然后升温至70 ℃反应2 h。冷却后，加水溶解。再用36%盐酸调pH=4，搅拌1 h 后，过滤，用20 mL ×2 水洗，用水重结晶，得白色晶体6-甲基-2-硫脲嘧啶，收率为96.64%，m.p. >300 ℃
生物活性
Methylthiouracil (NSC-193526, NSC-9378) 是一种抗甲状腺药。Methylthiouracil 可抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的激活。靶点
| Target | Value |
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TNF-α
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IL-6
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NF-κB
() | |
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ERK1/2
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体外研究
Methylthiouracil可以减少存储甲状腺激素的形成以及甲状腺中的甲状腺球蛋白。Methylthiouracil也与放射性碘联用。