56502-01-3
56502-01-3 结构式
基本信息
2-[(2S)-(1-叔丁氧羰基)吡咯烷-2-基]乙酸
BOC-L-BETA-高脯氨酸
BOC-BETA-HOMOPROLINE
BOC-BETA-HOMOPRO-OH
BOC-BETA-HOPRO-OH
BOC-L-BETA-HOMOPROLINE
BOC-PRO-(C*CH2)OH
N-BETA-T-BUTOXYCARBONYL-L-BETA-HOMOPROLINE
N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCOOH)
(S)-2-(1-BOC-2-PYRROLIDINYL)ACETIC ACID
(S)-N-T-BUTOXYCARBONYL-PYRROLIDINE-2-ACETIC ACID
Boc-L-beta(3)-homoproline
Boc-L-b-homoproline
boc-β3-homopro-oh
BOC-B-HOMOPROLINE
Boc-L-β-Homo-Pro-OH
Boc-L-beta-HPro-OH
N-beta-(t-Butyloxycarbonyl)-L-homoproline, (S)-N-t-Butyloxycarbonyl-2-(pyrrolidin-2-yl)acetic acid
Boc-b-HoPro-OH
2-[(2S)-(1-tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid
(S)-2-(1-Boc-2-pyrrolidinyl)acetic acid, Boc-L-β3-homoproline
物理化学性质
制备方法
88790-37-8
56502-01-3
以 (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯为原料合成 (S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸的一般步骤：将 (2S)-2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯（8.35 g，34.3 mmol）溶于150 mL甲醇中。加入50 mL 1M氢氧化钠水溶液，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将溶液在减压下浓缩至约100 mL。将浓缩后的溶液加入300 mL水中，用乙醚萃取两次（2×100 mL）。用12N盐酸将水相酸化至pH 2，再用乙醚萃取两次（2×100 mL）。将水层用饱和氯化钠溶液饱和后，用乙醚进行第三次萃取（100 mL）。合并所有有机层，依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下浓缩，得到标题化合物 (S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸，为白色固体（7.28 g，31.7 mmol，收率92.6%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3，旋转异构体混合物）确认：δ 4.16（宽单峰，1H），3.37（宽单峰，2H），3.0-2.8（宽单峰，1H），2.36（双双重峰，J = 9.3, 15.3 Hz，1H），2.2-2.0（多重峰，1H），1.9-1.7（多重峰，4H），1.48（单峰，9H）ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/76440, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 140
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 22, p. 8730 - 8733
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 22, p. 3977 - 3988
[4] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 20, p. 3609 - 3610