59483-54-4

中文名称 3-氯-2-硝基苯胺

英文名称 3-Chloro-2-nitroaniline

CAS 59483-54-4

EINECS 编号 261-782-9

分子式 C6H5ClN2O2

MDL 编号 MFCD01317803

分子量 172.57

MOL 文件 59483-54-4.mol

更新日期 2025/09/06 16:18:18

59483-54-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

3-氯-2-硝基苯胺

英文别名

3-CHLORO-2-NITROANILINE
3-CHLORO-2-NITRO-PHENYLAMINE
TIMTEC-BB SBB008617
3-CHLORO-2-NITROANILINE ---YELLOW POWDER, 98%---
2-Nitro-3-chloroaniline

所属类别

医药中间体：吡啶衍生物

物理化学性质

熔点107-108°C

沸点327.1±22.0 °C(Predicted)

密度1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)-1.29±0.10(Predicted)

外观Orange to red Solid

InChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9(10)11/h1-3H,8H2

InChIKeyYADOEPHJIBKBCN-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(N)=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O

CAS 数据库59483-54-4(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335

防范说明P280

危险类别码R20/21/22-R36/37/38

安全说明S26-S36/37/39

海关编码2921420090

制备方法

方法1

4771-47-5

59483-54-4

以3-氯-2-硝基苯甲酸为原料合成3-氯-2-硝基苯胺的一般步骤：将3-氯-2-硝基苯甲酸（20g，99mmol）和三乙胺（Et3N，20.74mL，149mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100mL）中，随后加入二苯基磷酸酯（32.8g，119mmol）。反应混合物在室温下搅拌3小时。接着，向反应混合物中加入水（200mL），并在100℃下加热1小时。反应完成后，将溶液冷却至室温。装置短程蒸馏头，通过高真空蒸馏去除DMF。将剩余固体溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液洗涤。有机相通过硅藻土过滤，滤液依次用水（3次）和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物3-氯-2-硝基苯胺10g，收率53.4%。LC-MS检测结果：m/z 173.1（M + H）+，保留时间1.67分钟。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/92713, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 273

[2] Journal of Organic Chemistry, 1977, vol. 42, # 1, p. 166 - 169

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 11, p. 1630 - 1640

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 23, p. 4455 - 4463

[5] Patent: US6358946, 2002, B1. Location in patent: Page column 5

图谱信息

3-氯-2-硝基苯胺(59483-54-4)核磁图(¹HNMR)