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60-51-5

中文名称 乐果
英文名称 Dimethoate
CAS 60-51-5
EINECS 编号 200-480-3
分子式 C5H12NO3PS2
MDL 编号 MFCD00053676
分子量 229.26
MOL 文件 60-51-5.mol
更新日期 2024/04/18 11:50:11
60-51-5 结构式 60-51-5 结构式

基本信息

中文别名
O,O-二甲基-S-(甲基氨基甲酰甲基)二硫代磷酸酯
大灭松
乐果
O,O-二甲基-S-(2-甲氨基-2-氧化乙基)二硫代磷酸酯
O,O-二甲基-S-(N-甲基氨基甲酰甲基)二硫代磷酸酯
O,O-二甲基-S-甲基氨基甲酰甲基二硫代磷酸酯
乐戈
乐果苯溶液
乐果乳化剂90-2
二硫代磷酸二甲酯(甲基乙酰胺)
乐果苯
乐果(有机磷杀虫,杀螨剂)
磷乙酰甲胺
乐果粉剂(1.5%)
乐果乳油(40%)
英文别名
CEKUTOATE
CHAMP
CYGON
CYGON(R)
DANADIM(R)
Defend
DIMETATE(R)
DIMETHOATE
EL 12880
FOSTION MM(R)
L 395
o,o-dimethyl methylcarbamoylmethyl phosphorodithioate
O,O-DIMETHYL S-(N-METHYLCARBAMOYLMETHYL) PHOSPHORODITHIOATE
PERFEKTHION
PERFEKTHION(R)
phosphorodithioic acid o,o-dimethyl s-(2-(methylamino)-2-oxoethyl) ester
Rebelate
ROGOR
ROGOR(R)
ROXION
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 有机磷杀虫剂

物理化学性质

外观性质白色结晶,有樟脑气味,工业品通常是浅黄棕色的乳剂。
外观性状纯品为白色结晶,工业品为带有蒜臭味的浅黄色固体或淡黄色液体。m.p.52~52.5℃,相对密度1.277(20℃)。折射率n65D1.5334(65℃),挥发度0.107mg/m3。蒸气压为1.13×10-3Pa (25℃)。在常温下溶解度为:甲醇80%、丙酮70%、二氯甲烷70%、氯仿65%、环己酮65%、苯60%、甲苯40%、二甲苯6.5%、四氯化碳2.0%、石油醚0.1%,在水中溶解度为2.9%。在酸性介质中稳定,在碱性介质中易水解,K=6.8min-1·mol-1(25℃),且重金属离子(铜、锰、铁)有催化水解作用。在水溶液中的水解速度t1/2如下:>100d (pH值4,21℃), 120h (pH值7,20℃),6.5h(pH值9, 70℃), 1min (pH值13, 21℃)。在贮存期会缓慢分解,分解速度与纯度及温度有关,纯度高、气温低、分解慢,40%乳油常温贮存1年,含量下降约5%。热稳定性较差,加热发生异构化。
溶解性微溶于水,易溶于乙醇、丙酮。
熔点52-52.5°C
沸点107°C (0.05 torr)
密度1.281
蒸气压2.5 x 10-4 Pa (25 °C)
折射率nD65 1.5334
闪点107 °C
储存条件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,DMSO: Slightly Soluble
酸度系数(pKa)14.40±0.46(Predicted)
形态固体
水溶解性Slightly soluble. 2.5 g/100 mL
Merck13,3246
BRN1785339
LogP0.780
NIST化学物质信息Dimethoate(60-51-5)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词危险
危险性描述H301+H311
危险品标志Xn,T,F
危险品运输编号UN 2783
WGK Germany3
RTECS号TE1750000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29309090

应用领域

用途一
属内吸性触杀杀虫、杀螨剂,能防治多种作物上的广谱害虫和螨类,对卫生害虫特别有效
用途二
属触杀性和内吸性杀虫、杀螨剂,主要用于防治棉花、蔬菜等作物的害虫
用途三
用于防治蚜虫、红蜘蛛、叶跳虫等多种害虫
用途四
内吸性杀虫、杀螨剂,具有触杀和一定的胃毒作用,无熏蒸作用。可用于防治多种作物上的刺吸式口器害虫,对蚜虫、螨类及潜叶性害虫高效,用于水稻、棉花、蔬菜、果树等作物。如防治棉蚜、棉红蜘蛛、棉造桥虫,用40%乳油7.5~10.5mL/100m2,对水7.5~9kg喷雾,或用1.5%粉剂225~300g喷粉。用于防治稻叶蝉、稻飞虱、稻蓟马,用40%乳油7.5mL/100m2,对水5.6~7.5kg喷雾,对产生抗体的叶蝉和飞虱,增加50%稻瘟净乳油.5mL,可提高防治效果。此外还可用于防治蔬菜、大豆、油菜、紫云英作物上的蚜虫,柑橘实蝇、介壳虫、潜叶蝇,菜地小地老虎,梨花蝽、梨蚜,苹果红蜘蛛,蝼蛄等害虫。宜在20℃以上使用效果较好,残效期5~7d。
用途五
乐果是高效广谱具有触杀性和内吸性的杀虫杀螨剂。对多种害虫特别是刺吸口器害虫,具有更高的毒效,杀虫范围广,能防治蚜虫、红蜘蛛、潜叶蝇、蓟马、果实蝇、叶蜂、飞虱、叶蝉、介壳虫。乐果能潜入植物体内保持药效达一星期左右。小鼠口服LD50为156.3mg/kg,经皮LD50为700-1150mg/kg,腹腔注射LD50为184mg/kg。

制备方法

方法一
O,O-二甲基二硫代磷酸(简称甲基硫代物)的制备 通常采用P2S5与CH3OH作用,甲醇适当过量,反应温度55~60℃,为强放热反应,操作时要特别注意安全。反应过程较复杂,同时发生一系列副反应。O,O-二甲基二硫代磷酸的收率和含量75%~80%。
采用适当催化剂,在(55±2)℃反应,收率和含量可达90%左右。
O,O-甲基二硫代磷酸盐的制备 O,O-二甲基二硫代磷酸与碳酸钠(铵)或碳酸氢钠在常温下反应,控制终点pH值成盐。
O,O-二甲基-S-(乙酸甲酯)二硫代磷酸酯的制备 O,O-二甲基-S-(乙酸甲酯)二硫代磷酸酯由O,O-二甲基二硫代磷酸钠与氯乙酸甲酯作用制得,原料配比为1:1.7,反应温度55℃,若采用连续化生产工艺,预热温度60~70℃,反应温度(80±5)℃。
乐果的合成 O,O-二甲基-S-(乙酸甲酯)二硫代磷酸酯与一甲胺作用,原料配比为1:(1.2~1.3),反应温度-5~0℃。反应结束加苯(或三氯乙烯)萃取反应液中乐果,加盐酸调节pH值为7,加适量水,以促进分层。
方法二
工业上生产乐果的方法主要有氯乙酰甲胺法、后胺解法。后一种方法是在氯乙酰甲胺法之后发展起来的,此法副反应少,产品纯度可达90%以上,粗品收率90%左右。

化学品安全说明书(MSDS)

60-51-5(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 60 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 60 毫克/公斤
可燃性危险特性
受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体
类别
农药
灭火剂
砂土、干粉、泡沫

常见问题列表

毒性
纯品对大鼠急性经口LD50为500~600mg/kg,工业品为320~380mg/kg(94%~96%)。雄大鼠急性经皮LD50为650mg/kg。雄野鸭急性经口LD50为15mg/kg,雌鸭为40mg/kg (30mg/kg)。鲤鱼LC50为40mg/L(48h)。蜜蜂LD50为0.09μg/只。

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