60632-40-8
60632-40-8 结构式
基本信息
6-溴香草醛
6-溴香兰素
6-BROMOVANILLIN
AKOS B004167
ART-CHEM-BB B004167
CHEMBRDG-BB 3004167
6-BROMOVANILLIN/2-BROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE
物理化学性质
制备方法
881-68-5
60632-40-8
以乙酰香兰素为原料合成2-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛的一般步骤如下： 1. 向溴化钾（10.3 g）的水溶液（120 mL）中加入4-甲酰基-2-甲氧基苯基乙酸酯（5.00 g）和溴（1.42 mL），在室温下搅拌混合物8小时。 2. 过滤收集沉淀物，并用水洗涤。 3. 向得到的固体中加入6N盐酸（120 mL），并将混合物在90℃下搅拌16小时。 4. 过滤收集沉淀物，并用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤。 5. 将得到的固体溶解在乙酸乙酯中，将混合物通过硅胶过滤，得到标题化合物，为浅黄色固体（收率：4.88 g）。 6. 所得固体用乙酸乙酯/正庚烷重结晶，得到标题化合物，为浅黄色固体（产量：3.98 g，68％）。 1H-NMR（DMSO-d6, 300 MHz）：δ 3.83（3H，s），7.11（1H，s），7.34（1H，s），10.01（1H，s），10.86（1H，br s）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 18, p. 6493 - 6502
[2] Patent: EP2450352, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[3] Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1079
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1993, # 17, p. 1967 - 1972
[5] Helvetica Chimica Acta, 1989, vol. 72, # 7, p. 1554 - 1582