121-32-4
中文名称
乙基香兰素
英文名称
Ethyl vanillin
CAS
121-32-4
EINECS 编号
204-464-7
分子式
C9H10O3
MDL 编号
MFCD00006944
分子量
166.17
MOL 文件
121-32-4.mol
更新日期
2026/01/31 21:15:28
121-32-4 结构式
基本信息
中文别名
3-乙氧基-4-羟基苯甲醛乙基香兰素
乙基凡尼林
乙基香草醛
3-乙氧基羟基苯甲醛 乙基香兰素
波旁醛
乙基儿茶醛
3-乙氧-4-羥苯甲醛
乙基香草素
乙基香草精
兒茶酚甲醛乙基醚
香草醛乙基醚
乙香草醛
4-羥-3-乙氧苯甲醛
乙基香兰醛
英文别名
3-ETHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDEAKOS B004185
AKOS BBS-00003203
BOURBONAL
ETHOVAN
ETHYLPROTAL
Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether
ETHYL PROTOCATECHUIC ALDEHYDE
ETHYL VANILLIN
ETHYL VANILLIN, JAPANESE
FEMA 2464
FEMA 3107
LABOTEST-BB LT00927158
PROTOCATECHUALDEHYDE 3-ETHYL ETHER
TIMTEC-BB SBB008268
VANILLAL
3-ethoxy-
3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd
3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd
4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde
所属类别
香精与香料:合成香料 所属类别一
食品添加剂: 食品香料 所属类别二
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香物理化学性质
外观性质白色针状结晶,具香草味。
外观性状白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末,具有强烈香荚兰豆香气。熔点77~78℃,沸点285℃,149~150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱液,微溶于水(50℃时1.3%),水溶液呈酸性。大白鼠经口LD50@1.59~2.0g/kg,MNL 1000mg/kg,Adl 0~3mg/kg(FAO/WHO,1994)。
溶解性微溶于水,溶于醇、氯仿、醚、丙二醇。
熔点76 °C
沸点285°C
密度1.1097 (rough estimate)
蒸气压<0.01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA2464
折射率1.4500 (estimate)
闪点127°C
储存条件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度为2.82克/升
酸度系数(pKa)7.91±0.18(Predicted)
形态精细结晶粉末
颜色白色至灰白色
气味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet creamy vanilla caramel
生物来源synthetic
香型vanilla
水溶解性微溶
敏感性Light Sensitive
JECFA Number893
Merck14,3859
BRN1073761
稳定性吸湿性
主要应用cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
化妆品成分功效SOOTHING
FRAGRANCE
FRAGRANCE
InChI1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
InChIKeyCBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N
SMILES[H]C(=O)c1ccc(O)c(OCC)c1
LogP1.58 at 25℃
NIST化学物质信息3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4)
EPA化学物质信息Ethyl vanillin (121-32-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H319
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany1
RTECS号CU6125000
Hazard NoteHarmful/Irritant/Light Sensitive
TSCAYes
海关编码29124200
存储类别11 - Combustible Solids
危险性类别Eye Irrit. 2
应用领域
用途一
广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用用途二
与香兰素基本相同。可作为增甜剂和定香剂使用,可用于甜花香、果子唇膏香,也用于需要甜奶香的配方作定香剂,有导致变色的性能,故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香荚兰豆型和巧克力型食用香精中。还用入奶油型、果香、烟糖、焦糖、坚果、朗姆等香味中,作增甜剂和定香剂。用途三
GB 2760—96规定暂时为允许使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。按FAO/WHO(1 983)规定:可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品,最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品);可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块,可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油,用量以加工需要为限(GMP)。
用途四
乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,香气强度为香兰素的3~4倍,主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和烟酒等。在巧克力中使用量为250mg/kg;胶姆糖中110mg/kg;酒类饮料中100mg/kg;布丁类中74mg/kg;糖果中65mg/kg;烘烤食品中63mg/kg;冷饮中47mg/kg;软饮料中20mg/kg。用途五
该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。参考质量标准二
QB 1791—1993▼
▲
含量(干基)/%
98.0~101.0
熔程/℃
76~78
干燥失重/%
≤0.5
溶解度(25℃)
1g试样溶于3mL95%(体积分数)乙醇
色状
白色至微黄色结晶或结晶性粉末
香气
类似香荚兰豆香气
参考质量标准一
指标名称▼
▲
QB1791-93(强制性标准)
FCC,1996
含量(干燥后)
-
98.0%
熔程
76~78℃
76~78℃
重金属(以Pb计,GT-16-2)
-
≤10mg/kg
干燥失重
≤0.5%
≤0.5%
灼烧残渣
-
≤0.05%
醇中溶解度(OT-43)
1g溶于3mL95%乙醇,澄清透明
-
色状
白色至微黄色结晶或结晶性粉末
香气
类似香荚兰豆香气,较香兰素浓
-
制备方法
方法一
溶解儿茶酚乙醚与氢氧化钠于水中,逐渐加入氯仿,煮沸除去多余氯仿,溶液经酸化而析出树脂状物,过滤,滤渣用乙醚抽提,再用重亚硫酸盐法提纯,并用高压蒸汽除杂而得。溶解原儿茶醛于无水乙醇中,加入氢氧化钾乙醇液和乙基硫酸钠,在压力釜中加热至130℃而成。去醇后用乙醚抽提,再用氢氧化钠液处理,以除去杂质。
由邻乙氧基苯酚、对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和六亚甲基四胺等缩合而成。
方法二
以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。
以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)
相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。
亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。
三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。
以黄樟油素为原料合成
黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150~155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2~3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。
方法三
由邻乙氧基苯酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基苯酚与乙醛酸反应,再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素,也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素(4-烯丙基-1,2-甲撑二氧基苯)与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中,再加入少量硫酸回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤,再用50%乙醇重结晶,即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液,加入间硝基苯磺酸钠回流加热3h,冷却后用稀硫酸酸化,即生成乙基香兰素。用苯萃取酸化生成的油状物,再用35%重亚硫钠溶液提取,酸化后重结晶即得成品。常见问题列表
简介
乙基香兰素属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,其香气是香兰素的3-4倍,具有浓郁的香荚兰豆香气,且留香持久。广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂,制药行业的中间体。香气
乙基香兰素具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍。
用途
乙基香兰素属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原
料,它的香气是香兰素的3~4倍,且留香持久。由于香气浓,添加量少,因此可有效降低食品中的
苦味,是香兰素的替代产品,并可降低成本。它广泛应用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料及日用化妆品
中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂;制药行业的中间体。制备
乙基香兰素可以从邻苯二酚开始合成。邻苯二酚被乙基化成邻乙氧基苯酚 (1)。该醚与乙醛酸缩合得到相应的扁桃酸衍生物 (2),经过氧化 (3) 和脱羧,最终生成乙基香兰素 (4)。
含量分析
将试样在五氧化磷中干燥4h后,准确称取该试样约300 mg,放人一125 ml圆锥烧瓶中,溶于50ml二甲基甲胺中。加百里酚蓝试液(TS-247)3滴,在磁力搅拌和预防大气中二氧化碳的措施下,用0.1 mol/L甲醇钠进行滴定。同时作空白试验。每Ml 0.1mol/L甲醇钠相当于乙基香兰素(C9H10O3)16.62 mg。毒性
LD50@1590~2000 mg/kg(大鼠,经口)。MNL 1000 mg/kg(大鼠)。
ADI 0~3(FAO/WHO,1995)。
GRAS(FDA;§182.60,2000)。
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料20;冷饮47;糖果65;焙烤食品63;布丁类74;胶姆糖110;酒类100;调味品250;香兰汁28000;糖霜和裱花层140~200。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
乙基香兰素
较大婴儿和幼儿配方食品
食品用香料
5mg/100ml(100ml以即食食品计,生产企业应按照冲调比例折算成配方食品中的使用量)
乙基香兰素
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
