6084-17-9
中文名称
2-氯苯丙酮
英文名称
2-Chloropropiophenone
CAS
6084-17-9
分子式
C9H9ClO
MDL 编号
MFCD03844782
分子量
168.62
MOL 文件
6084-17-9.mol
更新日期
2024/04/29 09:57:44
6084-17-9 结构式
基本信息
中文别名
α-氯代苯丙酮2-氯-1-苯基-1-丙酮
2-氯代苯丙酮
英文别名
2-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANONE2-CHLORO-1-PHENYLPROPAN-1-ONE
2-CHLOROPROPIOPHENONE
1-Propanone, 2-chloro-1-phenyl- (9CI)
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点213-214 °C
沸点80 °C(Press: 0.3 Torr)
密度1.560 g/cm3(Temp: 25 °C)
折射率1.5430-1.5470
形态透明液体
颜色无色至浅黄色至浅橙色
常见问题列表
简介
α-卤代酮作为一类亲电活性极高的有机合成砌块，已被广泛应用于有机合成化学中。同时，作为一类重要的结构单元，其在药物化学及农药化学中也发挥着极其重要的作用。2-氯苯丙酮是一种重要的化工原料和药物中间体。制备
步骤1：烯醇硅醚的制备：向 50 mL 两口瓶中加入苯丙酮(1 g，8 mmol)，在氮气保护的情况下，把溶液冷却到 0 ℃后，再加入 10 mL无水 THF 溶液，然后向其逐滴加入二异丙基氨基锂(2mol/L，4.2 mL)，滴加完毕后，把用于冷却的冰水混合物移开，在室温下搅拌 1 h。当溶液变成黄色时，再次将该反应混合物冷却到 0 ℃，向其逐滴加入三甲基氯硅烷(1.04 g，9.6 mmol)，室温下搅拌，TLC 检测至反应结束.减压蒸馏除去溶剂，最后得到的油状液体进行柱层析(纯石油醚)分离得到产物 1a (1.3 g，产率：84%)。
步骤2：α-氯代苯丙酮的制备：向 50 mL 两口瓶中加入二乙酸碘苯(2a) (0.244 g，0.75 mmol)，在氮气保护的情况下，再将苯丙酮烯醇硅醚(1a) (0.096 g，0.5 mmol)和三甲基氯硅烷(3a) (0.108 g，1 mmol)的 MeCN (5 mL)溶液加入至体系中。使反应体系在室温下进行搅拌，并用 TLC 检测，直至反应完全.减压蒸馏除去溶剂后，残留物利用柱层析分离[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝10∶1]。最后分离得到产物 4l(α-氯代苯丙酮)无色液体，产率 84%。