617-55-0
中文名称
L-苹果酸二甲酯
英文名称
Dimethyl malate
CAS
617-55-0
分子式
C6H10O5
MDL 编号
MFCD00066215
分子量
162.14
MOL 文件
617-55-0.mol
更新日期
2025/08/12 15:04:36
617-55-0 结构式
基本信息
中文别名
L-(-)-苹果酸二甲酯 英文别名
DIMETHYL L-(-)-MALATEDIMETHYL L-MALATE
DIMETHYL (S)-2-HYDROXYSUCCINATE
DIMETHYL (S)-(-)-MALATE
L-(-)-APPLE ACID DIMETHYL ESTER
L-DIMETHYLMALATE
L-(-)-MALIC ACID DIMETHYL ESTER
L-MALIC ACID DIMETHYL ESTER
(S)-DIMETHYL HYDROXYBUTANEDIOATE
(S)-DIMETHYL HYDROXYSUCCINATE
(S)-(-)-DIMETHYL MALATE
Dimethyl L-malate (LDMM)
2-Hydroxybutanedioic acid dimethyl ester
Dimethyl malate
Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate
(2S)-2-Hydroxybutanedioic acid dimethyl ester
(2S)-2-Hydroxysuccinic acid dimethyl ester
(S)-2-Hydroxybutanedioic acid dimethyl ester
(S)-Hydroxysuccinic acid dimethyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点104-108 °C1 mm Hg(lit.)
密度1.232 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.441
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)11.72±0.20(Predicted)
形态液体
颜色无色至淡黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 6.5°, neat
BRN1724363
InChIKeyYSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N
LogP-0.830 (est)
EPA化学物质信息Dimethyl L-malate (617-55-0)
安全数据
警示词危险
危险性描述H226-H317-H318
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号1993
WGK Germany3
危险等级3
包装类别Ⅲ
海关编码29181990
制备方法
方法1
67-56-1
97-67-6
617-55-0
在冰水浴条件下，将亚硫酰氯（117 g，0.98 mol）缓慢滴加至L-苹果酸（59.9 g，0.45 mol）的甲醇（400 mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物于室温（25℃）下搅拌反应过夜。反应进程通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为乙酸乙酯：甲醇=10：1）进行监测。反应完成后，于减压条件下蒸除溶剂。向残余物中加入饱和碳酸氢钠溶液（200 mL），水相用乙酸乙酯（3×150 mL）萃取。合并有机相，依次用水（3×80 mL）、饱和食盐水（3×80 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到浅黄色油状物L-苹果酸二甲酯，收率为98%（71.5 g，0.44 mol）。
参考文献：
[1] Bioorganic and medicinal chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 1829 - 1839
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 5, p. 1135 - 1137
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 27, p. 22737 - 22748
[4] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 30, p. 6325 - 6334
[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 16, p. 3391 - 3395