65710-57-8
65710-57-8 结构式
基本信息
N-BOC-3-(CBZ-氨基)-L-丙氨酸
(S)-3-苄氧羰基氨基-2-(BOC-氨基)丙酸
N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸
BOC-L-(+)-3-N-CBZ-2,3-二氨基丙酸
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸
(S)-2-(BOC-氨基)-3-(CBZ-氨基)丙酸
N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 5G
(S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙
(S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)丙酸
Boc-Dap(Cbz)-OH
Boc-L-Dap(Z)-OH
BOC-DAP(Z)-OH USP/EP/BP
(Tert-Butoxy)Carbonyl Dap(Z)-OH
Boc-N3-Cbz- L-2,3-diaminopropionic acid
N2-Boc-N3-Cbz-L-2,3-diaminopropionic acid
(S)-3-CBZ-AMINO-2-BOC-AMINO PROPIONIC ACID
N3-Z-(2S)-N2-Boc-2,3-Diaminopropionic acid
N3-Cbz-(2S)-N2-Boc-2,3-diaminopropionic acid
物理化学性质
制备方法
76387-70-7
501-53-1
65710-57-8
以 (R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸和氯甲酸苄酯为原料合成 (S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤：将N2-(叔丁氧基羰基)-L-2,3-二氨基丙酸（3.8 g，0.018 mol，1当量）溶解于10%碳酸钠水溶液（2.2当量）和1,4-二恶烷（38 mL）的混合溶剂中。在25℃下，向该溶液中逐滴加入氯甲酸苄酯（3 mL，0.020 mol，1.1当量），并在相同温度下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，将混合物倒入水（100 mL）中，并用乙醚（100 mL）洗涤。随后，向水相中加入37%盐酸（6 mL）调节pH至2，然后用乙酸乙酯（100 mL）萃取。分离有机层，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到无色油状物，进一步在真空下干燥得到白色泡沫状产物。产率为93%，产量为5.9 g。产物经薄层色谱（硅胶，展开剂为二氯甲烷/甲醇/乙酸，体积比为5:3:1）检测Rf值，以及1H NMR（DMSO-d6）谱图确认：δ 12.6（1H，宽单峰）；7.35（5H，多重峰）；6.94（1H，双峰）；5.0（2H，单峰）；4.1（2H，多重峰）；1.4（9H，单峰）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 23, p. 6039 - 6042
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4581 - 4588
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 15, p. 4650 - 4656
[4] Patent: WO2005/21558, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 224
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 6, p. 1629 - 1633