68766-96-1
68766-96-1 结构式
基本信息
D-焦谷氨酸乙脂
乙酯(R)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸
(R)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯
D-PYR-OET
(-)-D-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
D-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 5-OXO-D-PROLINE
ETHYL PYROGLUTAMATE
ETHYL (R)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (R)-(-)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
H-D-PGLU-OET
H-D-PYR-OET
(R)-(-)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLATE ETHYL ESTER
(R)-5-OXOPROLINE ETHYL ESTER
(R)-(-)-ETHYL-2-PYRROLLIDONE-5-CARBOXYLATE
(R)-ETHYLPYROGLUTAMATE
(R)-(-)-5-Ethylcarboxyl-2-pyrrolidinone
(R)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic Acid Ethyl Ester
5-Oxo-D-proline Ethyl Ester
D-Proline, 5-oxo-, ethyl ester.
Ethyl (R)-(-)-2-pyrrolidone-5-carboxylate（H-D-Pyr-Oet）
D-Pyroglutamic ethyl ester
物理化学性质
制备方法
64-17-5
4042-36-8
68766-96-1
以乙醇和D-(+)-焦谷氨酸为原料合成D-焦谷氨酸乙酯的一般步骤：向冷却至-5℃的D-(+)-焦谷氨酸（10g，69.84mmol；购自Aldrich，货号422614）乙醇溶液（100ml）中缓慢加入亚硫酰氯（10ml，139.68mmol）。将反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，将残余物溶解于乙酸乙酯（350ml）中。依次用水/三乙胺（40/12ml）和水（40ml）洗涤有机相。合并有机相，用无水硫酸钠干燥后浓缩。将浓缩物通过SNAP-Si柱（50g）进行柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷/乙酸乙酯（梯度洗脱，比例从90/10至50/50）。收集含目标产物的馏分，蒸发溶剂后得到第一批D-焦谷氨酸乙酯（D23）（6.4g）。水相用氯化钠饱和后，用乙酸乙酯（400ml）萃取。有机相用水（20ml）洗涤，无水硫酸钠干燥后浓缩，得到第二批D-焦谷氨酸乙酯（D23）（3.7g）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征，δ（ppm）：6.58（宽单峰，1H），4.29-4.17（多重峰，3H），2.53-2.29（多重峰，3H），2.28-2.17（多重峰，1H），1.35-1.22（三重峰，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 3, p. 1368 - 1381
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 12, p. 1760 - 1765
[3] Patent: WO2011/79114, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[4] Patent: WO2013/4290, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[5] Patent: US2014/58117, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0049-0050
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW687669613 | D-焦谷氨酸乙酯 ethyl d-pyroglutamate;ethyl (r)-(-)-2-pyrrolidone-5-carboxylate;(r)-5-oxoproline ethyl ester;d-?5-?oxo-?2-?pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester;d-pyroglutamic acid ethyl ester;ethyl 5-oxo-d-proline | 68766-96-1 | 25G | 112元 |
| 2025/05/22 | XW687669612 | D-焦谷氨酸乙酯 ethyl d-pyroglutamate;ethyl (r)-(-)-2-pyrrolidone-5-carboxylate;(r)-5-oxoproline ethyl ester;d-?5-?oxo-?2-?pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester;d-pyroglutamic acid ethyl ester;ethyl 5-oxo-d-proline | 68766-96-1 | 5G | 35元 |
| 2025/05/22 | XW687669611 | D-焦谷氨酸乙酯 ethyl d-pyroglutamate;ethyl (r)-(-)-2-pyrrolidone-5-carboxylate;(r)-5-oxoproline ethyl ester;d-?5-?oxo-?2-?pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester;d-pyroglutamic acid ethyl ester;ethyl 5-oxo-d-proline | 68766-96-1 | 1G | 33元 |