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6979-94-8

中文名称 2',3',5'-三乙酰鸟苷
英文名称 2',3',5'-Triacetylguanosine
CAS 6979-94-8
EINECS 编号 230-242-4
分子式 C16H19N5O8
MDL 编号 MFCD00057054
分子量 409.35
MOL 文件 6979-94-8.mol
更新日期 2025/08/15 10:49:49
6979-94-8 结构式 6979-94-8 结构式

基本信息

中文别名
2',3',5'-三乙酰鸟苷
2',3',5'-三乙酰鸟嘌呤核苷
三乙酰鸟苷
英文别名
2',3',5'-TRIACETYLGUANOSINE
2',3',5'-TRI-O-ACETYLGUANOSINE
GUANOSINE 2',3',5'-TRIACETATE
TAG
TRIACETYLGUANOSINE
ACETIC ACID (2R,3R,4R,5R)-3,4-DIACETOXY-5-(2-AMINO-6-OXO-1,6-DIHYDRO-PURIN-9-YL)-TETRAHYDRO-FURAN-2-YLMETHYL ESTER
Guanosine Triacetate
NSC 66387
2',3',5'-Tri-O-acetyl-D-guanosine
2-(ACETOXYMETHYL)-5-(2-AMINO-6-OXO-1H-PURIN-9(6H)-YL)TETRAHYDROFURAN-3,4-DIYL DIACETATE
[(2R,3R,4R,5R)-4-Acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)oxolan-3-yl] acetate
Tri-O-acetylguanosine
2',3',5'-O-Triacetylguanosine
2-Amino-9-(2-O,3-O,5-O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine-6-ol
所属类别
生物化工:核苷中间体

物理化学性质

熔点226-231 °C(lit.)
沸点529.64°C (rough estimate)
密度1.2901 (rough estimate)
折射率1.7500 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度DMSO (Slightly)
酸度系数(pKa)9?+-.0.20(Predicted)
形态Solid
颜色White
InChIKeyULXDFYDZZFYGIY-SDBHATRESA-N
SMILESC(OC(=O)C)[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
安全说明S24/25
WGK Germany3
海关编码29349990

制备方法

方法1
乙酐

108-24-7

鸟苷

118-00-3

2',3',5'-三乙酰鸟苷

6979-94-8

将2.2 mL乙酸酐(22 mmol)缓慢滴加到预先在高真空下用P4O10干燥2天的鸟苷(2 g,7.0 mmol)悬浮液中,该悬浮液含有三乙胺(7.7 mL,55.2 mmol)和N,N-二甲基氨基吡啶(92 mg,0.75 mmol)于27 mL乙腈中,反应在0℃下进行。搅拌混合物直至均匀,随后在室温下继续反应3小时。反应完成后,用甲醇(2.3 mL)淬灭反应。使用旋转蒸发器将反应液体积浓缩至原体积的1/3,随后缓慢加入乙醚以诱导细白色粉末沉淀。通过过滤收集产物,用乙醚洗涤,然后在50℃下用丙酮(30 mL)搅拌2小时。最终得到2.8 g(产率98%)的细白色粉末产物。产物经1H NMR(200 MHz, DMSO)和13C NMR(200 MHz, CDCl3)分析确认,质谱分析结果与理论值相符(C18H21N5O5 [M+H]+计算值:410.1306,实测值:410.1305)。

参考文献:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 51, p. 18133 - 18142

[2] Synthesis, 1986, # 5, p. 385 - 386

[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2007, vol. 26, # 6-7, p. 651 - 654

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 15, p. 4781 - 4789

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4660 - 4668

化学品安全说明书(MSDS)

知名试剂公司产品信息

2',3',5'-三乙酰鸟苷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22T26922',3',5'-三-O-乙酰鸟苷
2',3',5'-Tri-O-acetylguanosine
6979-94-81G145元
2025/05/22XW697994852′,3′,5′-三乙酰鸟苷
2',3',5'-tri-o-acetylguanosine;guanosine 2',3',5'-triacetate
6979-94-85G135元
2025/05/22T26922',3',5'-三-O-乙酰鸟苷
2',3',5'-Tri-O-acetylguanosine
6979-94-85G680元
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