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705-15-7

中文名称 2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮
英文名称 2'-Hydroxy-5'-methoxyacetophenone
CAS 705-15-7
EINECS 编号 211-882-3
分子式 C9H10O3
MDL 编号 MFCD00008731
分子量 166.17
MOL 文件 705-15-7.mol
更新日期 2025/07/29 11:36:20
705-15-7 结构式 705-15-7 结构式

基本信息

中文别名
2-羟基-5-甲氧基苯乙酮
英文别名
1-(2-HYDROXY-5-METHOXYPHENYL)ETHAN-1-ONE
1-(2-HYDROXY-5-METHOXYPHENYL)ETHANONE
2'-HYDROXY-5'-METHOXYACETOPHENONE
2-HYDROXY-5'-METHOXYACETOPHENONE
2-HYDROXY-5-METHOXYACETOPHENONE
2'-HYDROXY-5'-METHOXYACETYLPHENONE
ASISCHEM D38760
5-Methoxy-2-hydroxyacetophenone
Acetophenone, 2'-hydroxy-5'-methoxy-
2'-HYDROXY-5'-METHOXYACETOPHENONE,99%
所属类别
化学试剂:芳香酮

物理化学性质

熔点52 °C(lit.)
沸点254.38°C (rough estimate)
密度1.1708 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)10.65±0.18(Predicted)
形态结晶粉末
颜色黄色
气味 (Odor)Aromatic, somewhat medicinal, warm, woody -the herbaceous odour of good tenacity.
最大波长(λmax)355 nm
BRN1239364
InChIKeyMLIBGOFSXXWRIY-UHFFFAOYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H315-H318-H335
危险品标志Xi
危险类别码R37/38-R41-R36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29145090

制备方法

方法1
硫酸二甲酯

77-78-1

2,5-二羟基苯乙酮

490-78-8

2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮

705-15-7

向2,5-二羟基苯乙酮(100 mg,0.66 mmol)和碳酸钾(95 mg,0.69 mmol)的悬浮液中加入硫酸二甲酯(87 mg,0.69 mmol),将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,过滤混合物并减压浓缩。所得残余物用2N NaOH水溶液处理,随后用EtOAc萃取。合并有机层,用饱和食盐水洗涤,无水MgSO4干燥,减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为己烷-EtOAc(10:1,v/v),得到2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮,收率40%,为无色油状物。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:11.9(s,1H),7.18(d,J = 2.8 Hz,1H),7.12(dd,J = 8.8,2.8 Hz,1H),6.93(d,J = 8.8 Hz,1H),3.81(s,3H),2.63(s,3H)。

参考文献:

[1] Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 6, p. 1389 - 1394

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 1143 - 1152

[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1937, vol. <2> 149, p. 324,325

[4] Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 6, p. 478 - 481

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 6, p. 2552 - 2562

常见问题列表

用途
2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮在制备预防和治疗神经退行性疾病的药物、保健品或饮食补充剂中的具有重要用途。
药理作用
海马提取物2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮(2H5M)对LPS激活的BV-2小胶质细胞有显著保护作用,它可以抑制LPS激活的BV-2小胶质细胞的炎性因子NO 的释放,同时对BV-2细胞的DNA具有保护作用,结合以上可以判断2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮具有抗氧化活性和抗炎活性。
2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22A192162'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮, 99%
2'-Hydroxy-5'-methoxyacetophenone, 99%
705-15-75g477元
2025/05/22A192162'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮, 99%
2'-Hydroxy-5'-methoxyacetophenone, 99%
705-15-725g1419元
2025/05/22331242'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮
2'-Hydroxy-5'-methoxyacetophenone, 99%, Thermo Scientific Chemicals
705-15-75g517元
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