72-63-9
中文名称
17b-羟基-17a-甲基-1,4-雄甾二烯-3-酮
英文名称
Metandienone
CAS
72-63-9
EINECS 编号
200-787-2
分子式
C20H28O2
分子量
300.435
MOL 文件
72-63-9.mol
更新日期
2024/04/18 13:23:07
72-63-9 结构式
基本信息
中文别名
甲雄二烯酮去氢甲睾酮
去氢甲基睾丸素
17BETA-羟基-17-甲基雌-1,4-二烯-3-酮
甲睾烯龙
尼乐宝
尼罗宝
去氢甲睾酮(甲雄二烯酮)
17b-羟基-17a-甲基-1,4-雄甾二烯-3-酮
大力补
美雄酮
英文别名
1,2-Dehydro-17-methyltestosterone17-alpha-methyl-17-beta-hydroxy-1,4-androstadien-3-one
17alpha-methyl-17beta-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one
17alpha-Methyl-1-dehydrotestosterone
17beta-Hydroxy-17alpha-methylandrosta-1,4-dien-3-one
17-beta-hydroxy-17-alpha-methyl-androsta-4-dien-3-one
17-beta-Hydroxy-17-alpha-methylandrostra-1,4-dien-3-one
17-beta-hydroxy-17-methyl-androsta-4-dien-3-one
17beta-hydroxy-17-methyl-androsta-4-dien-3-one
17-hydroxy-17-methyl-4-dien-3-on(17-beta)-androsta-
17-hydroxy-17-methyl-4-dien-3-on(17beta)-androsta-
17-Hydroxy-17-methylandrosta-1,4-dien-3-one
17-Methyl-17-hydroxy-1,4-androstadi-en-3-one
1-Dehydro-17-methyltestosterone
a1-dehydromethyltesterone
Abirol
Anabolicum Medivet
Anabolin
Andoredan
Androsta-1,4-dien-3-one, 17beta-hydroxy-17alpha-methyl-
所属类别
原料药：雄激素及同化激素类药物理化学性质
熔点165-166 °C
沸点381.66°C (rough estimate)
密度1.0597 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
闪点-2℃
储存条件2-8°C
溶解度Acetonitrile: 1 mg/ml; Ethanol: 1 mg/ml; Methanol: 1 mg/ml
酸度系数(pKa)15.12±0.60(Predicted)
形态neat
旋光性 (optical activity)[α]1.15/D 0.5±0.5° in chloroform
Merck5951
BRN2056255
InChIInChI=1/C20H28O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h6,9,12,15-17,22H,4-5,7-8,10-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/s3
InChIKeyXWALNWXLMVGSFR-HLXURNFRSA-N
SMILES[C@]12(CCC3=CC(=O)C=C[C@]3(C)[C@]1(CC[C@]1(C)[C@](O)(C)CC[C@@]21[H])[H])[H] |&1:0,9,11,14,16,21,r|
NIST化学物质信息Methandrostenolone(72-63-9)
安全数据
警示词危险
危险性描述H225-H332-H360FD
危险品标志F,T
危险类别码60-61-11-19-38
安全说明53-45
危险品运输编号3249
WGK Germany3
RTECS号BV8000000
F8
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29329970
毒性LD50 oral in rat: > 1gm/kg
DEA Controlled SubstancesCSCN: 4000
CSA SCH: Schedule III
NARC: No
CSA SCH: Schedule III
NARC: No
常见问题列表
概述
美雄酮是甲睾酮的去氢衍生物，蛋白同化作用与睾酮丙酸酯相似，但雄性激素作用较弱，约为后者的百分之一。本品能促进蛋白质合成，抑制蛋白质异生，维持正氮平衡，使食欲增进、肌肉增长、体重增加；能促使钙、磷在骨组织中沉积，促进骨细胞间质形成，加速骨钙化和骨生长；能促进组织新生和肉芽形成，加速创伤的修复。降低血胆固醇，改善脂质代谢。 美雄酮曾被滥用于体育竞赛，但由于存在雄性激素的副作用, 长期或大剂量服用都对身体十分有害，已于1976年被国际奥委会列入禁用兴奋剂名单。 禁用蛋白同化制剂共31种:迈载诺龙、美雄醇、宝丹酮、甲睾酮、克仑特罗、米勃龙、氯斯太宝、诺龙、达那唑、19-去甲雄烯二醇、脱氢氯甲基睾酮、19-去甲雄烯二酮、双乙基诺龙、乙基诺龙、羟甲雄酮、氧甲氢龙、氟-1-甲睾酮、羟甲睾酮、醛甲宝龙、康复龙、强诺酮、美睾酮、司坦唑醇、大力补、追宝龙等。
性状
美雄酮为白色或类白色结晶性粉末，无臭。不溶于水，溶于乙醇、氯仿，微溶于乙醚。
图1为美雄酮结构式
药理作用
1.促进蛋白质合成，抑制蛋白质异生，维持正氮平衡，使食欲增进、肌肉增长，体重增加。2.促进钙磷在骨组织中沉积，促进骨细胞间质形成，加速骨钙化和骨生长。
3.促进组织新生和肉芽形成，加速创伤和溃疡的修复。
4.降低血胆固醇，改善脂质代谢。
用途
适用于蛋白质合成不足和分解增多者，如慢性消耗性疾病、严重感染、创伤、烧伤引起的负氮平衡、恶性肿瘤、骨质疏松症、小儿发育不良、侏儒症、骨折不易愈合以及高胆固醇症等。 有关美雄酮的概述、性质、药理作用、用途、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-11-17）
用法用量
成人开始时每天10～30mg，分2～3次口服，病情得到控制后改为每天5～10mg维持，连用4～8周为1个疗程。重复疗程时应间隔1～2个月。老人用量酌减。乳幼儿每天0.05mg/kg。为提高疗效，宜同时服用适量蛋白质、糖和维生素等。不良反应
1.美雄酮的不良反应与一般的雄激素和同化类固醇相同。可有恶心、呕吐、消化不良、腹泻等胃肠道反应。长期大量使用可致骨骼增重、水钠潴留、皮肤血供增加、低钙血症和骨质增生等。对女性患者可有轻微男性化反应，如痤疮、多毛症、声音变粗、阴蒂肥大、月经紊乱等。2.肝脏方面的副作用，如黄疸、肝功能障碍等。有使用美雄酮后出现肝癌及良性肝细胞腺瘤的报道。
禁忌证
1.对本品过敏者禁用。2.肝功能不全者禁用。
3.孕妇或在治疗期间可能怀孕者禁用。
4.疑有前列腺癌、肾病、高血压、前列腺肥大者禁用。
注意事项
1.使用美雄酮过程中应监测肝功能。2.老人用量宜酌减。
3.为提高疗效，宜同时服用适量蛋白质、糖和维生素等。
药物相互作用
同时使用羟基保泰松和美雄酮时，羟基保泰松的血药浓度可升高。剂型
片剂：每片1mg，2.5mg，5mg。制备方法
美雄酮以剑麻皂甙元为原料制得。