7552-07-0
中文名称
5-氨基-1,2,4-噻二唑
英文名称
5-Amino-1,2,4-thiadiazole
CAS
7552-07-0
分子式
C2H3N3S
MDL 编号
MFCD01102171
分子量
101.13
MOL 文件
7552-07-0.mol
更新日期
2025/07/25 11:37:56
7552-07-0 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-1,2,4-噻二唑 英文别名
1,2,4-THIADIAZOL-5-AMINE1,2,4-THIADIAZOL-5-YLAMINE
5-AMINO-1,2,4-THIADIAZOLE
1,2,4-Thiadiazole, 5-amino-
1,2,4-Thiadiazol-5-amine(9CI)
物理化学性质
熔点112-115°C
沸点238.9±23.0 °C(Predicted)
密度1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.97±0.50(Predicted)
形态solid
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C2H3N3S/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H2,3,4,5)
InChIKeyVJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(N)=NC=N1
NIST化学物质信息5-Amino-1,2,4-thiadiazole(7552-07-0)
制备方法
方法1
![Thiourea, N-[(dimethylamino)methylene]-, [N(E)]-](/CAS/20211123/GIF/943653-32-5.gif)
943653-32-5
7552-07-0
以化合物（CAS: 943653-32-5）为原料合成5-氨基-1,2,4-噻二唑的一般步骤如下：将（E）-N'-氨基甲酰基-N,N-二甲基甲酰胺（3.9 g，30 mmol）、羟胺-O-磺酸（3.7 g，33 mmol）与无水乙醇（100 mL）混合，于80℃下加热反应8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入三乙胺，并在室温下继续搅拌19小时。随后，通过减压蒸馏除去溶剂，将残余物溶解于体积比为9:1的二氯甲烷与甲醇混合溶液（10 mL）中，采用含5%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法进行纯化，最终得到1,2,4-噻二唑-5-胺，为白色固体（1.4 g，收率47%）。产物经1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 7.95（s, 2H），7.85（s, 1H）。LC/MS分析条件：10%-99%乙腈（含0.035%三氟乙酸）/水（含0.05%三氟乙酸），观察到的m/z（M+1）= 102.1；保留时间tR = 0.39分钟。
参考文献：
[1] Patent: US2009/124655, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: US2009/131440, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[3] Patent: US2008/27067, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 259