762287-57-0
中文名称
4-氯-2-甲氧基苯硼酸
英文名称
4-Chloro-2-methoxyphenylboronic acid
CAS
762287-57-0
分子式
C7H8BClO3
MDL 编号
MFCD02684317
分子量
186.4
MOL 文件
762287-57-0.mol
更新日期
2025/08/04 10:00:59
762287-57-0 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-2-甲氧基苯硼酸4-氯-2-甲氧基苯基硼酸
英文别名
4-CHLORO-2-METHOXYBENZENEBORONIC ACID4-CHLORO-2-METHOXYPHENYLBORONIC ACID
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点128-134°C
沸点345.4±52.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)8.42±0.58(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C7H8BClO3/c1-12-7-4-5(9)2-3-6(7)8(10)11/h2-4,10-11H,1H3
InChIKeyNZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(Cl)C=C1OC)(O)O
制备方法
方法1
174913-09-8
121-43-7
762287-57-0
4-氯-2-甲氧基苯硼酸的合成一般步骤：中间体I-1的制备。将22.1 g (100 mmol)的2-溴-5-氯苯甲醚溶解于500 mL四氢呋喃(THF)中，在-78℃及氮气(N2)保护下搅拌10分钟。随后，通过滴液漏斗缓慢加入44 mL 2.5 M的正丁基锂(n-BuLi)溶液，继续搅拌30分钟。接着，缓慢滴加10.4 g (110 mmol)硼酸三甲酯，滴加完毕后，将反应混合物升温至室温并搅拌3小时。反应完成后，用300 mL 1 M盐酸(HCl)淬灭反应，有机层用二乙醚萃取三次，水洗。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到13.61 g中间体I-1 (73 mmol，收率73%)。所得化合物通过质谱(MS/FAB)进行表征：[M+H]+理论值(C7H8BClO3) 186.40，实测值186.47。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 15, p. 3630 - 3633
[2] Patent: US2016/190448, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0261; 0262; 0263
[3] Patent: US2016/190449, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0271; 0272