78281-72-8
中文名称
奈帕芬胺
英文名称
Nepafenac
CAS
78281-72-8
分子式
C15H14N2O2
MDL 编号
MFCD08067732
分子量
254.28
MOL 文件
78281-72-8.mol
更新日期
2025/04/30 14:32:26

基本信息
中文别名
2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酰胺奈帕芬胺
英文别名
Nepafenac2-(2-amino-3-benzoyl-phenyl)acetamide
2-Amino-3-benzoylbenzeneacetamide
nepafenac,Nevance
所属类别
生物化工:COX 抑制剂物理化学性质
熔点177-181°C
沸点562.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件room temp
溶解度二甲基亚砜:≥5mg/mL
酸度系数(pKa)16.09±0.40(Predicted)
形态粉末
颜色淡黄色至深黄色
水溶解性0.014 mg/mL in water
Merck14,6469
InChIInChI=1S/C15H14N2O2/c16-13(18)9-11-7-4-8-12(14(11)17)15(19)10-5-2-1-3-6-10/h1-8H,9,17H2,(H2,16,18)
InChIKeyQEFAQIPZVLVERP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(N)=O)=CC=CC(C(=O)C2=CC=CC=C2)=C1N
常见问题列表
眼科用药(白内障)
奈帕芬胺(Nepafenac)是一种新型眼用非甾体类解热镇痛抗炎药(NSAIDs),用于治疗白内障手术引起的眼部疼痛和炎症,与传统NSAIDs相比,奈帕芬胺的化学结构有利于该药迅速穿透角膜并分布于其作用靶位,因而有助于降低药物在角膜表面的积聚,减少眼球表面并发症的发生,具有渗透力强、靶向作用强、毒副作用小等优点。2005年8月19日美国食品与药品管理局(FDA)批准奈帕芬胺眼用混悬液用于治疗白内障手术相关性疼痛和炎症,是首个批准上市的眼用NSAID前体药物制剂。
奈帕芬胺经眼部给药后,可迅速穿过角膜,并在眼组织水解酶的作用下转化为氨芬酸(一种NSAID);而氨芬酸又通过抑制前列腺素H合成酶(环氧化酶),阻断前列腺素的合成,来发挥其抗炎止痛的作用。正如人们所知,前列腺素是引起眼内炎症的介质之一,能导致血-房水屏障崩溃、血管扩张、血管通透性增加和白细胞趋化等,此外,前列腺素还能通过非胆碱能机制收缩虹膜括约肌,引发眼科手术过程中及手术后的缩瞳反应。NSAIDs经眼部给药后,可抑制前列腺素在虹膜、睫状体和结膜的合成,因此可预防眼部炎症的发生,减少相关的疼痛。
生物活性
Nepafenac (AHR 9434, AL 6515) 是一种非甾体抗炎药剂。靶点
Target | Value |
COX1 | |
COX2 |
体内研究
Nepafenac显示显著更大的眼部生物利用度,amfenac的COX-2抑制活性比ketorolac或bromfenac更大。 Nepafenac显示疲软的COX-1的抑制活性,IC50为64.3 mM。在兔中,Nepafenac抑制前列腺素在虹膜/睫状体(85-95%)和视网膜/脉络膜(55%)中的合成。 Nepafenac(0.5%)导致视网膜水肿减少65%,这是与62%的血 - 视网膜屏障崩溃的抑制相关。Nepafenac(0.5%)显著抑制(46%)血 - 视网膜屏障破坏,伴随PGE2的合成(96%)的几乎完全抑制。 在胰岛素不足型糖尿病大鼠的视网膜微血管内,Nepafenac显著抑制视网膜前列腺素E(2),超氧化物,环氧合酶2,和白细胞停滞,并不影响血管内皮生长因子(VEGF)和一氧化氮(NO)。在糖尿病大鼠中,Nepafenac显著抑制转移酶介导的dUTP缺口末端标记阳性毛细管细胞,无细胞的毛细血管,和周细胞的数目。 在小鼠中,和对照组相比,Nepafenac导致显著减少的脉络膜新生血管和缺血引起视网膜新生血管。Nepafenac也减弱缺血诱导的视网膜的VEGF mRNA表达的增加。 在眼和转移性动物模型中,Nepafenac延迟恶性肿瘤的进展,以及在葡萄膜黑色素瘤重量的减少。