81927-55-1

545-06-2

100-51-6

81927-55-1

将DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）（1.24 mL，8.31 mmol）缓慢滴加至含有苯甲醇（8.60 mL，83.11 mmol）和三氯乙腈（41.66 mL，415.57 mmol）的二氯甲烷（86 mL）溶液中，反应混合物在冰浴条件下冷却至0℃。随后，将混合物逐渐升温至室温反应。通过薄层色谱（TLC）（石油醚/乙酸乙酯，95:5，V/V）监测反应进程，直至观察到三氯乙酰亚胺的形成。反应3小时后，通过减压蒸馏去除溶剂，所得残留物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，95:5，V/V），随后在80℃/0.3 mbar条件下蒸馏，得到目标产物2,2,2-三氯乙酰胺苄酯，为无色油状物，收率94%。TLC Rf值：0.27（石油醚/乙酸乙酯，95:5，V/V）。1H NMR（400.13 MHz，CDCl3）δ（ppm）：5.26（s，2H，H1'）；7.24-7.36（m，5H，HPh）；8.31（宽s，1H，=NH）。13C NMR（100.62 MHz，CDCl3）δ（ppm）：70.7（Cl'）；91.3（C2）；127.7, 128.3和128.5（5C，CPh）；134.4（C2'）；162.5（C1）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 9, p. 1481 - 1484

[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 21, p. 2533 - 2535

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 2, p. 636 - 639

[4] Patent: US6348478, 2002, B1. Location in patent: Page column 32-33

[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7234 - 7242