82964-04-3
中文名称
托雷斯萘
英文名称
TOLRESTAT
CAS
82964-04-3
分子式
C16H14F3NO3S
分子量
357.35
MOL 文件
82964-04-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:25
82964-04-3 结构式
基本信息
中文别名
托瑞司他托雷斯萘
化合物 T17114
ALDOSE REDUCTASE抑制剂(TOLRESTAT)
N-[[6-甲氧基-5-(三氟甲基)-1-萘基]硫代甲基]-N-甲基甘氨酸
英文别名
CS-148Lorestat
AY-27773
Alredase
Aldredase
TOLRESTAT
Tolrestatin
Tolrestat, AY 27773
TOLRESTAT USP/EP/BP
TOLRESTAT(FORR&DONLY)
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 糖尿病治疗药物理化学性质
外观性状结晶，熔点164-165℃。
托瑞司他甲酯(Tolrestat Methyl Ester)：C17H16F3NO3S。熔点109～110℃。
托瑞司他甲酯(Tolrestat Methyl Ester)：C17H16F3NO3S。熔点109～110℃。
熔点164-165°
沸点498.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
酸度系数(pKa)3.49±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
CAS 数据库82964-04-3
制备方法
方法1
5-三氟甲基-6-甲氧基1-萘甲酸经氯化为酰氯，再和N-甲基甘氨酸甲酯盐酸盐在吡啶中缩合。缩合产物在吡啶中，用五硫化二磷硫化后，再在甲醇中，用氢氧化钠水溶液进行水解，酸化即得托瑞司他。其原料5-三氟甲基-6-甲氧基-1-萘甲酸可以1，5-二甲基萘出发，经氯化、氟化、水解、酯化、甲氧基化和水解得到。
也可以5-甲基-1-萘甲酸出发，经氯化、氟化等得到。
常见问题列表
生物活性
Tolrestat 是一种有效的，可口服的 aldose reductase 抑制剂，IC50 值为 35 nM。靶点
IC50: 35 nM (Aldose Reductase)
体内研究
Tolrestat (1.8 mg/kg per day) causes a reversal to normal RBC sorbitol levels diabetic rats. In 21-day diabetic rats, the estimated ID in the sciatic nerve and lenses is 4.8 and about 20 for tolrestat, and 1.7 and 2.2 for (±)sorbinil,respectively. Either tolrestat or sorbinil inhibits tissue AR activity but does not significantly affect plasma lipoprotein levels, or affect the body weight of the mice or their general health. Accumulation of cholesterol-rich foam cells is significantly increased in aortic roots of tolrestat-fed mice.