84057-95-4
中文名称
罗哌卡因
英文名称
Ropivacaine
CAS
84057-95-4
分子式
C17H26N2O
MDL 编号
MFCD00864425
分子量
274.4
MOL 文件
84057-95-4.mol
更新日期
2024/04/22 14:22:55
84057-95-4 结构式
基本信息
中文别名
(-)-(S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-正丙基哌啶-2-甲酰胺罗哌卡因
柔匹华卡因
罗派卡因
(-)-(S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-正丙基哌啶-2-甲酰胺
(S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-丙基-2-哌啶羧酰胺
那若平
英文别名
n-(2,6-dimethylphenyl)-1-propyl-piperidine-2-carboxamideROPIVACAINE
S-ROPIVACAINE
ROPIVACAINE MESYLATER
RopivacaineHcl/MesylateBase
ROPACARAINEHCL
(S)-N-(2，6-Dimethylphenyl)-1-pKIpyl-2-piperidinecarboxamide
Naropin
2-Piperidinecarboxamide, N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propyl-, (2S)-
Naropine
(2S)-1-Propyl-2-(2,6-dimethylphenyl)carbamoylpiperidine
(2S)-1-Propyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
所属类别
药物: 麻醉用药: 局部麻醉药物理化学性质
外观性状从甲苯结晶，熔点144～146℃。[α]D23-82.0°(C=2，甲醇)。pKa8.16。分配系数(1-辛醇/Ph值7.4的缓冲水溶液)：115.0。
单盐酸罗哌卡因(Ropivacaine Monohydrochloride)：C17H26N2O?HCl。[98717-15-8]。从异丙醇结晶，熔点260-262℃。[α] D23-6.6°(C=2，水)。
单盐酸罗哌卡因单水合物(Ropivacaine Monohydrochloride Monohydrate)：C17H126N2O?HCI?H2O。[132112-35-7]。从丙酮-水结晶，熔点269.5～270.6℃。[α] D20-7.28°(C=2，水)
单盐酸罗哌卡因(Ropivacaine Monohydrochloride)：C17H26N2O?HCl。[98717-15-8]。从异丙醇结晶，熔点260-262℃。[α] D23-6.6°(C=2，水)。
单盐酸罗哌卡因单水合物(Ropivacaine Monohydrochloride Monohydrate)：C17H126N2O?HCI?H2O。[132112-35-7]。从丙酮-水结晶，熔点269.5～270.6℃。[α] D20-7.28°(C=2，水)
熔点144-146°
比旋光度D25 -82.0° (c = 2 in methanol)
沸点410.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度Aqueous Acid (Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
酸度系数(pKa)8.16(at 25℃)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIKeyZKMNUMMKYBVTFN-HNNXBMFYSA-N
制备方法
方法一
哌啶酸盐(I)NN(+)-酒石酸拆分，得到L-哌啶酸[L-(Ⅰ)]，然后用五氯化磷转化为酰氯(Ⅱ)，再和2，6-二甲基苯胺缩合得到化合物(Ⅲ)。最后在碳酸钾作用下，用溴丙烷烷基化，得到罗哌卡因。常见问题列表
简介
罗哌卡因化学名称：S-（-）-1-丙基-N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺,是第一个纯左旋长效酰胺类局麻药，有麻醉和镇痛双重效应，大剂量可产生外科麻醉，小剂量时可产生感觉阻滞（镇痛）仅伴有局限的非进行性运动阻滞。
药理作用
罗哌卡因是第一个纯左旋体长效酰胺类局麻药，同其他局麻药一样，通过阻断钠离子流入神经纤维细胞膜内对沿神经纤维的冲动传导产生可逆性的阻滞，有麻醉和镇痛双重效应，大剂量可产生外科麻醉，小剂量时则产生感觉阻滞(镇痛)仅伴有局限的非进行性运动神经阻滞。加用肾上腺素不改变罗哌卡因的阻滞强度和持续时间。
不良反应
罗哌卡因常见的不良反应为：
1．过敏反应对酰胺类的局麻药来说是很少见的。(最严重的过敏反应是过敏性休克)。
2．临床报道常见的不良反应有低血压、恶心、呕吐、心动过缓、感觉异常、体温升高、头痛、头晕、尿潴留、高血压、寒战、心动过速、焦虑、感觉减退。