二乙基磷酰乙酸甲酯
| 中文名称 | 二乙基磷酰乙酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 膦酰基乙酸甲酯二乙酯;甲基二乙基磷酸乙酯;二乙基磷酰乙酸甲酯;膦酰基乙酸甲酯二乙酯(98%);膦酰基乙酸甲酯二乙酯, 95+%;二乙基磷乙酸甲酯,97%;甲基磷酰基乙酸二乙酯;二乙基磷乙酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl diethylphosphonoacetate |
| 英文同义词 | Diethyl methoxycarbonylmethanephosphonate for synthesis;Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, methyl ester;Diethyl carbomethoxymethylphosphonate;Methyl (diethoxyphosphoryl)acetate;METHYL P,P-DIETHYLPHOSPHONOACETATE;METHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE;LABOTEST-BB LT00452673;DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID METHYL ESTER |
| CAS号 | 1067-74-9 |
| 分子式 | C7H15O5P |
| 分子量 | 210.16 |
| EINECS号 | 213-938-2 |
| 相关类别 | 键形成;精细化学品;膦配体;含硫化合物;化工中间体;其他生化试剂;合成中间体;有机化工原料;有机化学;Horner-Emmons Reaction;Synthetic Organic Chemistry;Wittig & Horner-Emmons Reaction |
| Mol文件 | 1067-74-9.mol |
| 结构式 |  |
二乙基磷酰乙酸甲酯 性质
| 沸点 | 127-131 °C9 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.145 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可与四氢呋喃混溶。 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 清澈无色至淡黄色 |
| BRN | 1782397 |
| InChI | InChI=1S/C7H15O5P/c1-4-11-13(9,12-5-2)6-7(8)10-3/h4-6H2,1-3H3 |
| InChIKey | CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)CP(OCC)(OCC)=O |
| CAS 数据库 | 1067-74-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Acetic acid, phosphono-, p,p-diethyl c-methyl ester(1067-74-9) |
膦酰基乙酸甲酯二乙酯为无色至淡黄色透明液体，可用于支链烯丙基氟化物的合成；用于区域选择性Diels-Alder反应，生成抗菌性砌块；用于噻吩与呋喃取代物的合成，用于治疗2型糖尿病；用于立体选择性Diels-Alder环加成反应；用于具有神经活性的吡啶酮生物碱的合成。
用途
为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。生产方法
64-17-5
![Acetic acid, 2-[bis[(trimethylsilyl)oxy]phosphinyl]-, methyl ester](/CAS/20210111/GIF/67605-34-9.gif)
67605-34-9
1067-74-9
在室温条件下，向膦酰基乙酸三甲酯（2; 50.3mg，0.276mmol）的无水CH2Cl2（0.55mL）溶液中加入TMSBr（90μL，0.691mmol）。反应混合物在氩气保护下于室温搅拌5小时后，通过真空蒸发去除溶剂，得到2-[双[(三甲基甲硅烷基)氧基]磷酰基}乙酸甲酯（4），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。随后，在氩气保护下，向4的无水CHCl3（1.8mL）溶液中加入Ph3P（181mg，0.691mmol）和I2（175mg，0.691mmol）。反应混合物在室温下搅拌15分钟后，加入咪唑（188mg，2.76mmol）。继续在室温下搅拌15分钟，然后将反应混合物加热至50°C并保持30分钟。接着，加入2,2,2-三氟乙醇（79μl，1.10mmol），并将反应混合物在60℃下搅拌5小时。反应完成后，过滤反应混合物，滤液经真空蒸发得到粗产物1。粗产物通过柱色谱[硅胶PSQ 60B：正己烷-EtOAc（2：1）]纯化，最终得到二乙基磷酰乙酸甲酯（1; 82.3mg，94%）为无色油状物。
参考文献：
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 11, p. 1461 - 1464
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