89-62-3
中文名称
4-甲基-2-硝基苯胺
英文名称
4-Methyl-2-nitroaniline
CAS
89-62-3
EINECS 编号
201-924-9
分子式
C7H8N2O2
MDL 编号
MFCD00057926
分子量
152.15
MOL 文件
89-62-3.mol
更新日期
2024/04/22 17:23:41
89-62-3 结构式
基本信息
中文别名
2-硝基对甲苯胺2-硝基对甲基苯胺
4-氨基-3-硝基甲苯
红贝司GL
红色基GL
4-氨基-3-硝基酚
耐晒红GL
2-硝基-4-甲苯胺
4-甲基-2-硝基苯胺
4-甲基-2-硝基苯胺, 98+%
英文别名
FAST RED GL-SALT1-Amino-2-nitro-4-methylbenzene
2-nitro-p-toluidin
4-Amino-3-nitrotoluene,CI 37110
4-Methyl-2-nitroamiline
4-methyl-2-nitro-benzenamin
4-methyl-2-nitrobenzenamine
4-methyl-2-nitro-Benzenamine
4-Methyl-6-nitroaniline
ai3-09044
Amarthol Fast Red GL Base
Amarthol Fast Red GL Salt
Azoamine Red A
azoaminereda
Azobase NAT
Azoene Fast Red Red GL Salt
Azofix Red GL Salt
Azoic Diazo Component 8
Azoic diazo component 8, base
azoicdiazocomponent8
所属类别
染料: 冰染染料: 色基物理化学性质
外观性质黄色针状结晶。
外观性状桔红色可燃晶体。 溶于乙醇和浓硫酸。
溶解性微溶于水、二硫化碳，溶于热水、热乙醇、乙醚、苯。
熔点115-116 °C(lit.)
沸点169°C (21 mmHg)
密度1,164 g/cm3
蒸气压0.06Pa at 25℃
折射率1.6276 (estimate)
闪点157°C
储存条件−20°C
溶解度水中的溶解度0.2克/升
色指数37110
酸度系数(pKa)0.46±0.10(Predicted)
形态精细结晶粉末
颜色橙色至橙棕色
水溶解性Soluble in water (0.2 g/L at 20°C).
BRN879506
NIST化学物质信息3-Nitro-4-aminotoluene(89-62-3)
EPA化学物质信息4-Methyl-2-nitroaniline (89-62-3)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,N,Xi
危险类别码R23/24/25-R33-R51/53
危险品运输编号UN 2660 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号XU8227250
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29214300
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: > 500mg/kg
应用领域
用途一
用作染料中间体用途二
用作棉、粘胶织物染色和印花的显色剂，也可用于合成有机颜料用途三
红色基 GL 主要用于棉的染色和棉布的印花，也用于黏胶纤维、蚕丝、锦纶的染色。与色酚 AS、色酚 AS-ITR 偶合染艳红色。偶合力强，偶合速度中等。还用作制造色淀的中间体。用途四
该品是偶氮染料的重要中间体，是冰染染料的色基（红色基 GL）。用于棉纤维和粘胶纤维的染色和印花显色。并可用于生产甲苯胺红、甲苯胺紫红、汉沙黄G等有机颜料。用途五
该品是偶氮染料的重要中间体，是冰染染料的色基（红色基 GL）,用于棉纤维和粘胶纤维的染色和印花显色,并可用于生产甲苯胺红、甲苯胺紫红、汉沙黄G等有机颜料。制备方法
方法一
方法1：以对甲苯胺为原料，经对甲苯磺酰氯 (或苯磺酰氯) 酰化后，用浓硝酸硝化，硫酸水解，然后加碱中和，过滤、干燥、粉碎得成品。。方法2：以对甲基乙酰苯胺为原料，经硝化、水解得产物。。
在硝化釜中加入 198kg 65%硝酸和 145kg 96%硫酸，然后加入 110kg 对甲基乙酰苯胺，搅拌，冷却维持温度 28-30℃，硝化 2h。然后在搅拌下将硝化物放入 600L 水中，过滤。滤饼放入水解锅用 700L 水打浆，再加入 114kg 45% NaOH溶液，沸腾水解。搅拌冷却，过滤，滤饼于 60℃干燥，得到约 80kg 2-硝基对甲苯胺。
方法3：以对甲苯胺为原料，经光气化，硝化，水解得产物。。
在反应器中加入 1500mL 水、187.5g 对甲苯胺、177g 碳酸氢钠，搅拌下升温至 50-55℃，通入光气，至 pH 值达 6 以下为终点，冷却，过滤，得 (I) 199.5-199.7g。
在另一反应器中加入 80mL 氯苯、6g (I) 和 1mL OP-10 水溶液 (2%)，搅拌滴加 3.85mL 稀硝酸 (67.5%)，于 1h 内加完。升温至 75-80℃，保温 8h。在此期间间断加入 2mL 亚硝酸钠水溶液 (2%)，反应结束，水蒸气蒸氯苯。冷却，过滤，干燥得 (II) 8-8.2g。
于压力釜中加入 150mL 水、10g (II) 和 0.6g 活性炭，密闭反应釜，升温至 160-170℃ (约 0.45-0.80MPa)，保温反应 2-3h，冷却，过滤。将滤饼用 150mL 硫酸 (25%) 于 90-95℃溶解，趁热过滤，除去不溶物。冷却，产品析出，过滤。将滤饼用 100mL 水打浆，用氨水中和至 pH=7.5-8.0，过滤，水洗，干燥，得黄色粉末状产品 7.4-7.9g。总收率达 81%-86%。
方法二
1.以对甲苯胺与对甲苯磺酰氯为原料，经缩合、硝化、水解、中和而得。该法总收率为80%左右。工业品2-硝基对甲苯胺应符合 HG2-376-80。原料消耗定额：对甲苯胺（100%）812kg/t、氯苯300kg/t、对甲苯磺酰氯（或苯磺酰氯）（100%）1300kg/t、烧碱（100%）634kg/t、硫酸（100%）2100kg/t、硝酸（98%）552kg/t、盐酸（31%）93kg/t、纯碱（98%）580kg/t、亚硝酸钠（98%）10kg/t、亚硫酸氢钠（工业）5kg/t。2.由对甲基乙酰苯胺经硝化、水解而得。将相对密度为1.82的硫酸冷却，加入对甲基乙酰苯胺，在25-35℃滴加相对密度1.4的硝酸，约3h加完，搅拌2h，放至冰水中析出结晶，过滤，用水洗涤，得邻硝基对甲基乙酰苯胺。将其加入80-90℃的氢氧化钠溶液中，回流3h，冷至室温，滤出结晶，用乙醇洗去油状物，再经乙醇重结晶即得成品。原料消耗定额：对甲苯胺（99%）793kg/t、对甲苯磺酰氯（97%）1300kg/t、氯苯292kg/t、纯碱1076kg/t、硝酸494kg/t、硫酸3218kg/t。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-甲基-2-硝基苯胺4-Methyl-2-nitroaniline, 99%(89-62-3)
Sigma Aldrich
89-62-3(sigmaaldrich)