89466-18-2
中文名称
3-氨基-2-甲氧基-6-溴吡啶
英文名称
6-BROMO-2-METHOXY-PYRIDIN-3-YLAMINE
CAS
89466-18-2
分子式
C6H7BrN2O
分子量
203.04
MOL 文件
89466-18-2.mol
更新日期
2025/10/17 12:01:04
89466-18-2 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-2-甲氧基吡啶-3-胺3-氨基-6-溴-2-甲氧基吡啶
2-甲氧基-3-氨基-6-溴吡啶
3-氨基-2-甲氧基-6-溴吡啶
英文别名
EOS-607826-BROMO-2-METHOXYPYRIDIN-3-AMINE
3-Amino-6-bromo-2-methoxypyridine
6-Bromo-2-methoxy-3-aminopyridine
3-Pyridinamine, 6-bromo-2-methoxy-
6-BROMO-2-METHOXY-PYRIDIN-3-YLAMINE
2-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-ylamine
5,6-dibromo-2-methoxypyridin-3-amine
6-bromo-2-methoxy –pyridine -3-ylamine
3-PYRIDINE AMINE-6-BROMO-2-METHOXY (LR)
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
熔点78-79 °C (sublm)
沸点277.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.622±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.81±0.10(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H7BrN2O/c1-10-6-4(8)2-3-5(7)9-6/h2-3H,8H2,1H3
InChIKeyHSVYYOLSYNEVSP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(OC)=NC(Br)=CC=C1N
CAS 数据库89466-18-2
制备方法
方法1
20265-38-7
89466-18-2
以2-甲氧基吡啶-3-胺（39.4g）为原料，溶于N，N-二甲基甲酰胺（200mL）中，将溶液冷却至-30℃。在搅拌下，缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺（62.1g）的N，N-二甲基甲酰胺（100mL）溶液。滴加完毕后，继续搅拌反应30分钟。随后，将反应混合物倒入水中，用氯仿进行萃取。合并有机层，依次用饱和亚硫酸钠溶液、水和盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩滤液。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：己烷:乙酸乙酯=9:1→4:1）纯化，得到6-溴-2-甲氧基吡啶-3-胺，为黄色粉末（51.9g，收率80%）。产物结构经1H NMR（300MHz，CDCl3）和质谱确认：1H NMR δppm 3.64-3.84（m，2H），3.98（s，3H），6.78（dd，J=7.9,1.0Hz，1H），6.87（d，J=7.9Hz，1H）；MS（+）：203 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2011/237791, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Patent: WO2018/30550, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0648
上下游产品信息
上游原料
乙酸乙酯甲醇乙醚钠石油醚无水硫酸镁氯化钠氯化铵1,4-二氧六环四氯化碳N-溴代丁二酰亚胺(NBS)3-氨基吡啶2-甲氧基-3-氨基吡啶6-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶2-甲氧基-3-硝基吡啶2,6-二溴-3-硝基吡啶下游产品
6-溴-3-氯-2-甲氧基吡啶