89795-51-7
中文名称
2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醇
英文名称
2,1,3-Benzothiadiazol-5-ylmethanol
CAS
89795-51-7
分子式
C7H6N2OS
分子量
166.2
MOL 文件
89795-51-7.mol
89795-51-7 结构式
基本信息
中文别名
2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醇 英文别名
RARECHEM AL BD 10942,1,3-Benzothiadiazole-5-methanol
1,2,3-BENZOTHIADIAZOL-5-YLMETHANOL
2,1,3-BENZOTHIADIAZOL-5-YLMETHANOL
benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-ylMethanol
物理化学性质
熔点61-63
沸点313.5±17.0 °C(Predicted)
密度1.466±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)13.59±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
CAS 数据库89795-51-7
制备方法
方法1
16405-98-4
89795-51-7
以2,1,3-苯并噻二唑-5-甲酸为原料合成2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醇的一般步骤：将2,1,3-苯并噻二唑-5-甲酸（2.00 g，11.11 mmol）溶解于四氢呋喃（50 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，缓慢滴加三乙胺（1.80 mL，12.87 mmol），接着滴加氯甲酸异丁酯（1.62 mL，12.40 mmol）。将反应混合物在0℃下继续搅拌30分钟，然后过滤至预先冷却的硼氢化钠（0.83 g，21.84 mmol）与冰水（20 mL）的混合溶液中。保持反应体系在0℃下，继续搅拌30分钟。随后，将反应液浓缩至原体积的四分之一，并用二氯甲烷（3×50 mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥。最后，在减压条件下浓缩有机相，得到目标产物2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醇，为白色固体，产率为81%（1.50 g），无需进一步纯化即可用于后续实验。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/87098, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 21, p. 3378 - 3390