930-62-1
中文名称
2,4-二甲基咪唑
英文名称
2,4-Dimethylimidazole
CAS
930-62-1
EINECS 编号
213-221-4
分子式
C5H8N2
MDL 编号
MFCD00022365
分子量
96.13
MOL 文件
930-62-1.mol
更新日期
2025/09/25 10:56:57
930-62-1 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二甲基咪唑2,4-二甲基-1H-咪唑
2,4-二甲基咪唑,97%
英文别名
2,4-DIMETHYL-1H-IMIDAZOLE2,4-DIMETHYLIMIDAZOLE
TIMTEC-BB SBB004378
2,4-dimethyl
2,4-Dimethylimidazole,97%
2,4-Dimethylimidazole, tech., 90%
1H-Imidazole, 2,4-dimethyl-
2,4-Dimethylimidazole,90%, tech.
2,5-Dimethyl-1H-imidazole
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
外观性状淡黄色或白色结晶。熔点91-81℃，沸点266℃
熔点85-87 °C
沸点266 °C (733 mmHg)
密度0.9678 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
闪点266°C/733mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.36(at 25℃)
形态弱质或粘性液体
颜色黄色到橙色
水溶解性易溶于水。
BRN1639
InChIInChI=1S/C5H8N2/c1-4-3-6-5(2)7-4/h3H,1-2H3,(H,6,7)
InChIKeyLLPKQRMDOFYSGZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)NC(C)=CN=1
制备方法
方法1
52726-31-5
930-62-1
以化合物（CAS:52726-31-5）为原料合成2,4-二甲基咪唑的一般步骤如下：在配备有PTFE/硅酮隔膜和氮气鼓泡装置的16mL反应瓶中，依次加入N-苄基苯并咪唑（208.1mg，1.0mmol）、干燥的Pd/C催化剂（10wt%，20mg）以及THF（5mL）。在氮气保护下，向反应混合物中缓慢加入三乙基硅烷（320μL，2.0mmol），随后在室温下持续搅拌14小时。反应完成后，使用0.45μm PTFE注射器过滤器对反应混合物进行过滤，滤液经减压浓缩除去溶剂。所得残余物通过柱色谱法（洗脱剂：0至10%甲醇/二氯甲烷梯度）进行纯化，最终得到目标产物苯并咪唑，为无色固体（117.6mg，0.996mmol，收率99%）。值得注意的是，该反应通常存在5至30分钟的诱导期，可通过反应混合物中明显的气体释放（即鼓泡现象）来观察反应启动。此外，使用干燥的Pd/C催化剂对本反应至关重要，湿态Pd/C会导致反应产率显著降低或完全不反应。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690