957-75-5
中文名称
5-溴尿苷
英文名称
5-Bromouridine
CAS
957-75-5
EINECS 编号
213-486-6
分子式
C9H11BrN2O6
MDL 编号
MFCD00006528
分子量
323.1
MOL 文件
957-75-5.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
957-75-5 结构式
基本信息
中文别名
5-溴尿苷5-溴尿嘧啶核苷
英文别名
5-BROMOURACIL-1-BETA-D-RIBOFURANOSIDE(-)-5-BROMOURIDINE
5'-BROMOURIDINE
5-BROMOURIDINE
1-beta-ribofuranosyl-5-bromo-uracil
5-bromo-uridin
5-Bromouridine,98%
5-Bromouridine, 99+%
5-bromouracil-1-β-d-ribofuranoside
5-Bromo-D-uridine
5-BROMO-URIDINE(5-BRU)
5-BROMOURIDINE (5-BROMOURACIL-1-β-D-RIBOFURANOSIDE: 5-BRU)
5-BROMOURIDINE extrapure
5-Bromouracil-1-β-D-ribofuranoside, 5-Bromouridine
5-Bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
5-BrU
所属类别
生物化工：核苷中间体物理化学性质
熔点180-182 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-11 º (c=2 in H2O)
密度1.9322 (rough estimate)
折射率1.6520 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度水（超声处理）
酸度系数(pKa)7.73±0.10(Predicted)
形态固体
颜色米白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D 11°, c = 2 in H2O
水溶解性Insoluble in water.
BRN33664
制备方法
方法1
58-96-8
957-75-5
通用方法：在搅拌条件下，将1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5, 0.103 g, 0.4 mmol）溶解于乙腈水溶液（H2O:CH3CN = 1:9, 5 mL）中。随后，加入NaN3（0.104 g, 1.6 mmol），并在室温下加入SMBI（0.101 g, 0.44 mmol）。持续搅拌反应混合物，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应1.5小时后，将反应混合物过滤，减压浓缩，并与乙腈（2×2 mL）共蒸发以去除残余水分。粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：二氯甲烷中的4%-6%甲醇，v/v），得到纯品5-溴尿苷（6, 0.117 g, 93%），为白色固体。
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[2] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[3] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 16, p. 4928 - 4933
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 16, p. 2884 - 2891
[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 9, p. 821 - 834
知名试剂公司产品信息
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5-溴尿苷5-Bromouridine,>99.0%(LC)(957-75-5)