(+)-儿茶素性质、用途与生产工艺
为无色结晶形固体;能溶于水;熔点212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚。
茶叶中含有丰富的儿茶素类物质,占茶叶干重12%一24%,是茶叶中最具 生理活性和保健功效的物质。
儿茶素主要有以下4种,分别为表儿茶素(即i-eateehin,EC)、表没食子儿 茶素(epigalloeateehin,EGC)、表儿茶素没食子酸酷 (epieateehingallate,ECG)、表没食子儿茶素没食子酸醋(epigalloeateehn gallate,EGCG),如图1所示。此外,还含有少量的(+)一GC、GCG、CG、(+)一C。 在儿茶素类物质当中,EGcG和ECG为主要组分,它们分别占儿茶素总量的50%和 15%左右[2]。
图1 四种主要儿茶素的化学结构
儿茶素是一种天然的抗氧化剂,存在于绿茶、苹果、葡萄、红酒和可可等食物中;有些研究报告认为儿茶素具有药效,所以近来大家都愈来愈重视茶叶对人体的保健功效了。
1. 清除自由基:儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,抗氧化活性甚至比维他命E还高!并且可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜。
2. 延缓老化:因为有清除自由基的功用,所以可以减缓衰老。
3. 预防蛀牙:因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,也有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙
儿茶素是茶树次生代谢的重要成分,也是茶叶具有保健功能的主要成分。
近年来,国内外大量研究发现,儿茶素具有清除体内自由基比、抗氧化仁、抑制
肿瘤生长、防止辐射、抗菌消毒、减肥降血压田一川、减少香烟毒害、防治艾
滋病、预防心血管疾病和调节免疫系统等诸多生理功能。
性状 白色针状结晶,±212~216℃(分解)
溶解性 能溶于热水、醇、丙酮和冰醋酸,微溶于冷水和醚,几乎不溶于苯、 氯仿和石油醚。水合物为针状结晶(水-乙酸)
熔点 93~96℃,无水时,熔点175~177℃。
[α]D=-16.8°。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε); 280(3.58)。
MSm/z: 290,272,152,139,123。
常见的儿茶素制备方法包括纤维素柱层析、菊聚糖凝胶(sephadexLH一20) 、硅胶柱层析、吸附树脂柱层析和高速逆流色谱等方法。
2007年获得一项新颖的分离制备EGCG的专利,其分离过程也是通过硅胶柱 来完成的。首先将绿茶中的儿茶素进行过乙酞化,再经乙酸.准扫曦口乙醋提取 ,浓缩干燥后上硅胶柱分离,用正己烷一乙酸乙醋(体积比1,2)洗脱,分别得到 EGCG、ECG、EGC和EC的过乙酸醋组分,EGCG和EGC的过乙酸醋产率分别为3.4%、 1.1%,其他2种物质产率低于。.01%。EGCG的过乙酸醋经脱酷还原后得到EGCG粗 品,再经硅胶柱纯化,得到EGCG单体。其过乙酸醋化和脱酷化反应分别如图2和 图3所示。
图2 儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等人,2007)
图3 EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等人.2007)
采用蔷薇科悬钩子属植物茅莓(Rubus parvifollus L)全株植物,利用其干燥粉末,用乙醇回流提取多次后,提取液回收乙醇。残渣用石油醚去除脂溶性成分后悬浮于水中,用乙酸乙酯萃取,萃取物溶于甲醇中拌硅胶过层析柱,用石油醚:乙酸乙酯梯度洗脱,分得淡黄色针状结晶性成分,便是(+)-儿茶素。
[1]孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量 分析.北京:中国医药科技出版社.2003.第94-95页.
[2]魏志文,李大祥,宛晓春,凌铁军. 儿茶素单体分离制备方法[J]. 食品与发 酵工业,2008,(01):141-146.
[3]ChanTH,amWH.MethodsofseParatingeateehinsfronrgreentea [P〕.InternationalPatent,041891,2007-04-19
化学性质
来源于茶叶中提出的有效成分。
用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。它为还原性多元酚类物质,在水溶液中易被空气氧化,常用作抗氧化剂。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。
用途
植物来源的抗氧化黄酮类化合物。自由基清除剂,防止自由基介导的多种生物系统的损伤。例如,在生理pH条件下儿茶素抑制DNA链断裂的羟基自由基。
生产方法
将山茶的茎和叶、儿茶树及黑儿茶的叶干馏后,用水或乙醇提取,再经精制而制得。
类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1084 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
(+)-儿茶素
上下游产品信息
上游原料
下游产品