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斑蝥素

抗肿瘤药 药代动力学 理化性质 斑蝥素乳膏 斑蝥素的用途和药理作用 毒性 斑蝥素 试剂级价格

CAS号: 56-25-7
英文名称: Cantharidin
英文同义词: Canthari;7aalpha)-t;Cantharone;Kantaridin;Antharidin;CANTHARIDIN;cantharides;Kantharidin;7aalpha)-bet;Cantharidine
中文名称: 斑蝥素
中文同义词: 斑螯素;斑蝥素;班蝥素;斑蟊素;斑鳌素;斑蝥酸酐;班蝥酸酐;班蝥提取物;斑蝥素溶液;银黄色光泽彩
CBNumber: CB0710248
分子式: C10H12O4
分子量: 196.2
MOL File: 56-25-7.mol
斑蝥素化学性质
熔点 : 215-217 °C(lit.)
沸点 : 253.08°C (rough estimate)
密度 : 1.0357 (rough estimate)
折射率 : 1.4699 (estimate)
储存条件 : Store at RT
溶解度 : Soluble in DMSO (25 mg/ml warm), acetone (8 mg/ml), ethanol (8 mg/ml warm), chloroform (1:65), ether (1:560), and ethyl acetate (1:150).
颜色: white
Merck : 14,1752
InChIKey: DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N
CAS 数据库: 56-25-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Cantharidin(56-25-7)
EPA化学物质信息: 4,7-Epoxyisobenzofuran- 1,3-dione, hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel-(56-25-7)
安全信息
危险品标志 : T+,T
危险类别码 : 28-36/37/38-38-37-36-23/24/25
安全说明 : 53-45-36/37/39
危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany : 3
RTECS号: RN8575000
TSCA : Yes
HazardClass : 6.1(a)
PackingGroup : I
毒害物质数据: 56-25-7(Hazardous Substances Data)

斑蝥素 MSDS


Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride

斑蝥素 化学药品说明书


斑蝥素乳膏

斑蝥素 性质、用途与生产工艺

抗肿瘤药
斑蝥素是从芫青科昆虫斑蝥中提取的一种单萜类抗肿瘤药,通过抑制癌细胞蛋白质、RNA、DNA的合成,从而抑制癌细胞生长,还能增强机体免疫力。本品对多种动物肿瘤有抑制作用。对小鼠腹水型肝癌细胞的核酸和蛋白质合成有严重的干扰作用,并有使皮肤发疮及刺激骨髓功能的作用。用体外细胞培养技术和3H-胸腺嘧啶核苷释放法检测去甲斑蝥素对人早幼粒白血病细胞株HL-60的细胞毒作用,结果显示: 去甲斑蝥素对HL-60的细胞毒作用存在着浓度、时间依赖关系。斑蝥酸钠对小鼠肉瘤S180、子宫颈癌14、艾氏腹水癌实体型有抑制作用,羟基斑蝥胺对腹水型肝癌网织细胞肉瘤以及肝癌L16细胞、肺癌D6细胞均有抑制作用。斑蝥素可破坏线粒体结构,并影响定位于其上的NADHD及CCO的结构。
通过临床应用效果来看,斑蝥素对原发性肝癌有效,可使病情稳定,生存期延长,部分病例能使肝脏肿块缩小。对肺癌、食管癌、结肠癌及乳腺癌也有一定疗效。但其毒性较大,对消化道及泌尿系统有刺激作用,个别可引起心动过速、手指及面部麻木等。严重消化道溃疡、有出血倾向、心肾功能不全、孕妇忌用。制剂有斑蝥素片、斑蝥素针剂。
药代动力学
口服易吸收,药后1小时血中浓度最高,24小时后血中仍维持较高的浓度。无论是灌胃或腹腔注射,其分布均以胃肠道内容物和胆中最高,其次为肝、肾和肿瘤组织。经尿和粪便排泄,腹腔注射后24小时排出58%,灌胃给药仅排出36.4%。
理化性质
斑蝥素(英文Cantharidin,分子结构式C10H12O4),在不同溶剂中重结晶表现出不同的晶型,在丙酮中结晶为白色斜方棱柱型,氯仿中为白色针状,在乙醇中为白色糠片状。毛细管法测定熔点为215-216.8℃。不溶于冷水,难溶于乙醚(1g/700ml),在氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯中溶解度(25℃)分别为1/60,1/80,1/90,1/150(g/ml)。斑蝥素是存在于鞘翅目(Coleopera)芫菁科(Meloidae)等昆虫体内的一种天然单萜类昆虫毒素,是斑蝥体内的防卫性物质。1810年法国药物学家Robiquet从西班牙绿芫菁Lytta vesicatoria中首次提取出斑蝥素粗提物,1887年Piceard确定了斑蝥素的分子式,1914年Gadamer等证实了斑蝥素的分子结构。Gilbert stork于1953年第一次在实验室合成了斑蝥素;Dauben于1976年以呋喃和二甲基马来酸酐经12步利用D-A反应合成了斑蝥素。
提取方法:取自然风干的成虫粉碎后用盐酸水溶液溶解,回流加热后用氯仿萃取,重结晶后即可得纯度大于99.5%的斑蝥素纯品。
鉴定方法:三氧化铬法、甲醛法、间苯二酚法、薄层扫描法等。2000年我国药典确定用薄层扫描法。
含量测定方法:重量法、酸碱法、紫外分光光度法、高效液相色谱法、气相色谱法等。2000年我国药典规定用GC法。
斑蝥素乳膏
斑蝥素乳膏为皮肤科外用药物,由斑蝥素溶于脂肪而制成,易经皮肤吸收,外用治疗甲周疣较好,对寻常疣和跖疣也有效,外用可治疗尖锐湿疣。
①寻常疣:直接涂搽于病灶部位,在数秒钟内可变干形成一层薄膜,然后用无孔胶带完全覆盖疣生长部位,24小时后移去胶带并用绷带包扎。在用药7日后,清除所有的坏死组织,如仍有疣生长,则继续涂搽本药。如果出现强烈的炎症反应,则第二次用药应推迟。有时只需单次用药。
②生殖器尖锐湿疣:予本药乳膏在疣体上均匀地涂上一薄层 (1g乳膏涂布面积应为200~300cm2),qd,10 次为一疗程。一日用量不应超过3g。
③传染性软疣:在每处病变部位涂搽本药,不要涂搽到正常皮肤上。7日后,在涂药后产生水疱处偶可出现新发的疣或残留疣,此时需要治疗,以小片封闭胶带覆盖并于6~8小时后去除。
斑蝥素的用途和药理作用
1.传统中医:发泡、利尿等作用。
2.抗癌作用:
(1)抑制癌细胞蛋白质合成进而影响其RNA和DNA合成。
(2)降低癌激素水平,主要是降低环磷酸鸟苷-磷酸二酯酶的活性。
(3)增加脾淋巴细胞产生白细胞介素Ⅱ、巨噬细胞产生的白细胞介素Ⅰ的含量,从而提高肌体的免疫能力。
3.其它药理活性
临床及实验结果还表明,斑蝥素能抑制致病性皮肤真菌而对一些顽固性皮鲜有特效,还能刺激骨髓细胞DNA合成,引起机体白细胞升高,从而拮抗化疗引起的白细胞下降的副作用。同时斑蝥素也有促雌性激素的作用。
毒性
斑蝥素为剧毒物质,微克量的斑蝥素就可使黏膜起水泡,在小白鼠腹膜内注射LD50 为1.0mg/Kg(Liand Y M.1992)。斑蝥素主要影响人、畜的胃肠、尿殖道、心脏和血管。为了降低斑蝥素的毒性,人们合成了一系列毒性较低的的斑蝥素衍生物,如去甲基斑蝥素、斑蝥素钠、羟基斑蝥胺、甲基斑蝥胺等。
对于人畜斑蝥素中毒,目前国内尚无特效的治疗方案,一般采用绿豆汤洗胃或吃利尿剂排除毒素后服用强力解毒敏的方法,有报道用清宁丸、绿茶或豆浆连草汤也可解斑蝥素中毒。
化学性质 
无色片状结晶,无臭。Mp218℃。溶于丙酮(1:40)、氯仿(1:65)、乙酸乙酯(1:150)和油类,微溶于乙醇、乙醚和热水,不溶于冷水。最小致死量(兔,皮下)100 mg/kg。
用途 
生化研究,临床作为抗肿瘤药。
用途 
抗肿瘤药,主要用于原发性肝癌,常于其他抗肿瘤药配合使用。
用途 
羟基斑蝥胺的中间体。
生产方法 
可从昆虫斑蝥虫体提取得到,亦可化学合成。
生产方法 
粉碎 将斑蝥粉碎成粉状。
酸化提取 斑蝥虫粗粉:浓盐酸:丙酮=1:0.025:5.5,比例投料,取干燥粗粉加0.025倍的浓盐酸,然后加入粗粉3倍量的丙酮,浸泡提取48h,过滤,收取提取液,合并提取液,残渣再用适量的丙酮洗一次,合并液体,残渣弃去。
浓缩 回收提取中的丙酮,得到深色浓缩油状物,油状物中有大量结晶析出,过滤,收集结晶。
除色素及脂肪 结晶再用石油醚洗涤2次,除去色素及动物脂肪,再用95%乙醇洗涤数次,过滤除去乙醇,即得斑蝥素粗品。
斑蝥素片剂制法:取斑蝥素和淀粉置于球磨机中,研磨24h,过100目筛,加白芨粉、氢氧化铝及三硅酸镁,混合均匀,加35%乙醇搅拌制成湿材,过14目筛整粒。干燥。再将干颗粒加入硬脂酸镁,稍加混合后,过14目筛整粒,在充分混合均匀,储存于有布袋的铁桶中,称量,化验,合格后压片。每片含斑蝥素0.25mg,理论片重每片0.101g。注意事项 斑蝥素是剧毒药,制备过程中必须注意安全防护,切勿与皮肤接触,切忌吸入粉尘蒸气。操作者要穿长袖工作服,袖口,头颈用布扎紧,戴好防尘帽、口罩、眼镜及长胶皮手套等。工作结束后立即淋浴,更换衣着、工作衣帽等,亦需洗涤清洁,不经洗涤不得再穿。
工作人员需多饮绿茶或开水,如发现泌尿道及胃肠道刺激症状、尿频、尿急、尿痛或口腔黏膜、喉部不适等,应停止操作。
解斑蝥毒的物质有绿茶、黄连、黄柏、生绿豆粉、葱等。如排尿有痛可用车前、木通、泽泻、猪苓煎服。
生产方法 
以斑蝥虫体为原料,提取精制而得。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 1 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 热分解辛辣刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
砂土、水、泡沫、二氧化碳、干粉
斑蝥素 上下游产品信息
上游原料
浓盐酸 铁桶 绿茶 硬脂酸镁 手套 三硅酸镁
下游产品
斑蝥素 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2011/08/2380029831斑鳌素56-25-7g234元
2011/08/2380029880斑蝥素56-25-7100mg203.5元
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