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岩藻黄质

概述 理化性质 功能特性 提取分离方法 分析检测 药理作用 应用

CAS号: 3351-86-8
英文名称: Fucoxanthin
英文同义词: Ccris 4055;FUCOXANTHIN;Brn 0073179;Fucoxanthol;Fucoxanthin solution;all-trans-Fucoxanthin;(3S,3'S,5R,5'R,6S,6'R)-;Fucoxanthin DISCONTINUED;FUCOXANTHIN, CAROTENOID ANTIOXIDANT;Fucoxanthin, froM LaMinariajaponicaAresch
中文名称: 岩藻黄质
中文同义词: 褐藻素;海藻黃質;岩藻黄质;盐藻黄素;岩藻黄素;岩澡黄质;墨角藻黄素;岩藻黄素 标准品;岩藻黄素(岩藻黄质);岩藻黄质, 来源于海带
CBNumber: CB0780168
分子式: C42H58O6
分子量: 658.91
MOL File: 3351-86-8.mol
岩藻黄质化学性质
熔点 : 166-168°C
比旋光度 : D18 +72.5 ±9° (chloroform)
沸点 : 590.43°C (rough estimate)
密度 : 1.09
折射率 : n20/D1.360-1.362
闪点 : 14℃
储存条件 : ?20°C
形态: neat
最大波长(λmax): λ: 444-454 nm Amax
InChIKey: SJWWTRQNNRNTPU-WEAAWPSVSA-N
CAS 数据库: 3351-86-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : F
危险类别码 : 11
安全说明 : 7-16-24/25
危险品运输编号 : UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol, solution
WGK Germany : 3
海关编码 : 29153900

岩藻黄质 性质、用途与生产工艺

概述
岩藻黄质(fucoxanthin)也被称为褐藻黄素、岩藻黄素,是类胡萝卜素中叶黄素类的一种天然色素,占大约700种天然出现的类胡萝卜素总量的10%以上,颜色呈淡黄至褐色,为褐藻、硅藻、金藻及黄绿藻所含有的色素。广泛存在于各种藻类、海洋浮游植物、水生贝壳类等动植物中。具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化、减肥、神经细胞保护,增 加小鼠体 内 的ARA(花 生 四 烯 酸)和DHA(二十二碳六烯酸)的含量等药理作用,作为药物、护肤美容产品以及保健品市场上得以广泛应用。
理化性质
不溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂,一般为脂溶性粉末或油状物。
功能特性
1.吸收和代谢
岩藻黄醇和 Amarouciaxanthin A是岩藻黄质的主要初级代谢产物。摄入的岩藻黄质在胃肠道内消化酶(如脂肪酶和胆固醇酯酶)作用下水解成岩藻黄醇,其再通过淋巴进入体循环,部分岩藻黄醇在肝脏降解成 Amarouciaxanthin A,岩藻黄醇和 Amarou-ciaxanthin A 随后进行异构化、脱氢、脱乙酰、氧化和脱甲基等酶反应进一步代谢。
2.安全性
岩藻黄质对肝脏、肾脏、脾脏和性腺组织没有影响,但能引起高胆固醇症。岩藻黄醇不存在体外致畸性,岩藻黄质在 500、1000、2000 mg/kg 剂量下不存在体内致畸性。
3.稳定性
高纯度的岩藻黄质对热不稳定,容易氧化。但从藻类中得到的岩藻黄质提取物由于抗氧化物质(如多酚等)的共同存在,使其具有稳定性。
岩藻黄质色素对光敏感,避光贮存时稳定性大大提高。同时,其他抗氧化剂能保护岩藻黄质色素免于降解。另外,岩藻黄质色素在碱性 pH 条件下比中性和酸性更稳定,pH 为 9 时有最大的稳定性,酸性条件下最不稳定。
海藻中的岩藻黄质在干燥加工和室温贮存过程中是稳定的。
提取分离方法
岩藻黄质属于天然类胡萝卜素,在中性条件下难溶于水等极性较高的溶剂,易溶于非极性有机溶剂,为脂溶性色素。干燥粉末中色素的提取,一般常采用非极性溶剂中加入少量小极性溶剂来提取。
1.海带中岩藻黄质的提取工艺: 以无水乙醇-丙酮-石油醚(4:1:1)复合溶剂为提取剂,在料液比40:1,40℃下提取2次,每次1h。提取的浸膏经皂化后,用硅胶柱层析将岩藻黄质和岩藻甾醇分:离纯化,得到了高纯度产品,纯度达到91.6%。
2.羊栖菜中岩藻黄质的提取工艺: 90%乙醇-丙酮(3:1)复合溶剂为提取剂,在液料比40:1,超声温度65 ℃水浴振荡提取2次,每次80min,其提取率达1.067mg·g-1。
3.Un-daria pinnatifida中岩藻黄质的提取工艺: 以3%甲醇为夹带剂,压力为200dN/mm2,温度为323K。或者以乙醇为夹带剂,采用超临界CO2从海带根中提取制备岩藻黄质,得到粗提物纯度为5%。
分析检测
采用分光光度法和高效液相色谱检测
1.紫外分光光度法:在449nm下测定样品的吸收值,以在1cm光程长的比色杯中1g·L-1浓度溶质的理论吸收值1600为准进行计算,此方法较为简单,但因在449nm下其他杂质也有吸收,因此,准确度较差。
2.高效液相色谱:以C18色谱柱,乙腈-甲醇-0.1%醋酸铵溶液(75:15:10)为流动相,于450nm波长下进行测定,该方法较为准确,灵敏度较高,是一种比较可行的方法,但并未对其检测方法学进行系统的研究。
药理作用
1.抗肿瘤作用
(1)皮肤癌
岩藻黄质可抑制由强皮肤促癌物十四烷酰佛波醋酸酯( tetradecanoylphorbol-13-acetate,TPA) 诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶活性增强,同时可可抑制 TPA 诱导的人疱疹病毒活化,由此抑制由 TPA 诱导的皮肤肿瘤。
(2)结肠癌
岩藻黄质对 N-乙基-N'-硝基-N-亚硝基胍诱导的十二指肠癌形成具有抑制作用。岩藻黄质能明显抑制结肠癌细胞系细胞株,包括 Caco-2,HT-29 和 DLD-1 的生长。诱导结肠癌细胞 DNA 断裂,促进细胞凋亡,并可抑制凋亡相关蛋白 Bcl-2 的表达。
岩藻黄质可剂量依赖性抑制人结肠癌细胞系 WiDr 细胞增殖,并可阻滞细胞周期于 G0/ G1期,诱导凋亡。
(3)血液系统肿瘤
岩藻黄质对急性髓性白血病 HL-60 细胞株的作用。岩藻黄质对 HL-60细胞可发挥显著的抑制增殖作用。岩藻黄质对成人 T 淋巴细胞白血病的作用。岩藻黄质及其代谢物岩藻黄质醇可抑制人 T 细胞白血病病毒 1 型( human T-cell lymphotropic virus type 1,HTLV-1) 感染的 T 细胞和成人 T 细胞白血病细胞的存活。
(4)前列腺癌
岩藻黄质可明显降低前列腺癌细胞存活率,并诱导细胞凋亡。岩藻黄质及其代谢物岩藻黄质醇皆可抑制 PC-3 细胞的增殖,活化 Caspase-3 从而诱导凋亡。
(5)肝癌
岩藻黄质对人肝癌HepG2 细胞的生长具有抑制作用,可阻滞细胞于 G0/G1期,抑制 Rb 蛋白 Ser780 位点磷酸化。
2.抗氧化作用
岩藻黄质具有良好的抗氧化作用,甚至优于维生素E和维生素C。岩藻黄质对UV-B引起的人体纤维细胞损伤具有保护作用。岩藻黄质的抗氧化作用主要是通过调节Na+-K+-ATP酶活性,以及调节由于视黄醇缺乏引起的组织及分子中的过氧化氢酶以及谷胱甘肽的活性。
3.抗炎作用
岩藻黄质对内毒素诱导炎症介质的渗出具有抑制作用,且呈剂量依赖性关系,其抗炎效果与泼尼松龙相当,表明岩藻黄质对于由内毒素诱导的小鼠炎症渗透、NO,PGE2和肿瘤坏死因子具有一定的抑制作用。其抗炎作用主要是通过抑制由脂多糖诱导巨噬细胞引起的炎症反应NO的渗出,RT-PCR分析表明,NO合成酶和环氧化酶的mRNA被岩藻黄质所抑制,并且,肿瘤坏死因子,白细胞介数IL-1β和IL-6,和mRNA细胞存活素表达都被岩藻黄质所抑制,且呈剂量依赖性关系,这些结果表明岩藻黄质可能对多种炎症反应具有重要作用。
4.减肥
岩藻黄质可以通过两种方式来消除脂肪的堆积。岩藻黄质能够激活被称为UCP1蛋白,这种蛋白可以促进脂肪分解。同时它也可以刺激肝脏生成降低胆固醇水平的DHA。
5.其他
海胆饮食海藻中含有岩藻黄质,并对巨噬细胞的吞噬能力及排卵具有显著作用。
应用
1.除可作为减肥保健品,还可应用到各类食品中,如黄油,馅饼、绿茶酥等焙烤食品,起到增加产品色泽和功能性作用。
2.用于蛋黄着色剂。
3.护肤美容产品。
4.作为药品,用于皮肤癌、结肠癌、前列腺癌、肝癌等癌症的治疗。
有关岩藻黄质的概述、理化性质、功能特性、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-11-2)
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