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2-氰基-4-羟基

2-氰基-4-羟基, 28166-41-8, 结构式
2-氰基-4-羟基
CAS号:
28166-41-8
英文名:
ALPHA-CYANO-4-HYDROXYCINNAMIC ACID
英文别名:
α-Cyano-4-hydroxycinnamic Acid;ACCA;α-CHCA;A-CYANO-4-HYDROXYCINNAMIC ACID;α-CCA;4-HCCA;α-Cyano;ALPHA-CCA;ALPHA-CHCA;ALPHA-CYANO
中文名:
2-氰基-4-羟基
中文别名:
Α-氰基;2-氰基-4-羟基;A氰基4羟基肉桂酸;Α-氰-4-羟基肉桂酸;2-氰基-4-羟基 5G;Α-氰基-4-羟基肉桂酸;2-氰基-4-羟基肉桂酸;Α-氰基-4-羟基肉桂酸*5;ALPHA-氰基-4-羟基肉桂酸;Α-氰基-4-羟基肉桂酸(CHCA)
CBNumber:
CB0781327
分子式:
C10H7NO3
分子量:
189.17
MOL File:
28166-41-8.mol

2-氰基-4-羟基化学性质

熔点:
245-250 °C(lit.)
沸点:
324.41°C (rough estimate)
密度:
1.3175 (rough estimate)
折射率:
1.5400 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
methanol: 10 mg/mL, clear
形态:
powder
酸度系数(pKa):
0.85±0.10(Predicted)
颜色:
yellow
水溶解性:
H2O: slightly soluble
methanol: water: soluble
polar organic solvents: soluble
BRN:
3271427
InChIKey:
AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N
CAS 数据库:
28166-41-8(CAS DataBase Reference)
Absorption:
≥2000 at 337nm (mol. absorption)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
F: 10-23
海关编码: 29269090

2-氰基-4-羟基性质、用途与生产工艺

生物活性

4-Chloro-α-cyanocinnamic acid (α-CHCA)是一种经典的monocarboxylate transporters (MCT)抑制剂。比起对其他MCTs的效果,α-cyano-4-hydroxycinnamate (CHC)对MCT1具有更高的选择性(是对其他MCTs的10倍)。

靶点

TargetValue
MCT
()

体外研究

大多数神经胶质瘤细胞对CHC敏感,除了SW1088和SW1783细胞(它们对CHC敏感度较低)。CHC对U251和SW1080细胞生物量作用与其乳酸运输活性相关。U251细胞在质膜上比SW1088细胞具有更高的MCT1和CD147水平,从而CHC在U251细胞中降低葡萄糖消耗和乳酸的产生,而在SW1088无此作用。在敏感型U251细胞中,CHC能够抑制其细胞增殖并诱导细胞死亡,具有细胞毒性作用。然而,在低敏感型SW1088细胞中,CHC仅抑制细胞增殖,而不诱导细胞死亡,具有抑制细胞生长的作用。CHC不进入细胞,其抑制作用依赖于与细胞外的膜上蛋白相互作用。CHC可抑制不同的MCT亚型,然而,对它们的选择性、敏感性不同。除了MCT1,CHC还可抑制MCT4活性。但抑制MCT4活性需要更高的化合物浓度,因为CHC与MCT4的结合亲和力较低(Ki值时MCT1与CHC相互作用的5-10倍;50-100 mM)。MCT1、2、4介导的运输可被CHC竞争性抑制,而MCT3介导的运输对此抑制剂不敏感。CHC同时也是乳酸转运的小分子抑制剂。

体内研究

在正常的脑组织中,CHC的作用很小。对神经元乳酸穿梭没有显著的影响。

用途 

2-氰基-4-羟基(CHC)是一种有用的研究化学品。 CHC是常见的有机基质辅助激光解吸/电离(MALDI)基质。 CHC不经过分解而直接升华。

2-氰基-4-羟基 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-氰基-4-羟基 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22S86122-氰基-4-羟基
α-cyano-4-hydroxycinnamic acid(α-CHCA)
28166-41-8200mg795.2元
2025/05/22S86122-氰基-4-羟基
α-cyano-4-hydroxycinnamic acid(α-CHCA)
28166-41-81g2285.01元

2-氰基-4-羟基 生产厂家

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