将N-碘琥珀酰亚胺(15.75g，70mmol)加入到2-氯吡啶-4-胺(9.00g，70mmol)的N，N′-二甲基甲酰胺(140mL)溶液中，并将混合物在80℃下搅拌6小时。加入另外的N-碘琥珀酰亚胺(7.80g，35mmol)并将混合物在60℃下搅拌过夜。在冷却到室温之后，将溶剂减压蒸发并将残余物在水和乙酸乙酯之间分配。将有机层用饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤，干燥(MgSO4)并浓缩。将残余物通过快速层析法进行纯化(6∶1到2∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2-氯-5-碘吡啶-4-胺(6.80g，38％)。
在氩气气氛下，向2-氯-5-碘吡啶-4-胺(1.95g，7.66mmol)的四氢呋喃(23mL)溶液中加入粉末状氢氧化钠(0.92g，23mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)(0.17g，0.15mmol)和0.15M的三[(E)-2-乙氧基乙烯基]硼烷(20mL，3.0mmol)的四氢呋喃溶液，并将得到的混合物在搅拌下加热到70℃并放置过夜。将混合物倾倒在水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，干燥并减压蒸发溶剂。将残余物通过快速层析法进行纯化(6∶1到3∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2-氯-5-[(E)-2-乙氧基乙烯基]吡啶-4-胺(1.00g，62％)，为米色固体。