6-氯-5-氮杂吲哚
| 中文名称 | 6-氯-5-氮杂吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-5-氮杂吲哚;6-氯-5-并环化合物;6-CHLORO-5-AZAINDOLE6-氯-5-氮杂吲哚;6-氯-5-氮杂吲哚(CAS号:74976-31-1);6-CHLORO-1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE 6-氯-5-氮杂吲哚CAS:74976-31-1;6-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶;硝基喹啉 |
| 英文名称 | 6-Chloro-5-azaindole |
| 英文同义词 | 6-CHORO-5-AZAINDOLE;6-Chloro-5-azaindol;1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 6-chloro-;6-chloro-5-azindole;6-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine;6-Chloro-5-azaindole |
| CAS号 | 74976-31-1 |
| 分子式 | C7H5ClN2 |
| 分子量 | 152.58 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 并环化合物;吲哚;医药中间体;Azaindoles |
| Mol文件 | 74976-31-1.mol |
| 结构式 |  |
6-氯-5-氮杂吲哚 性质
| 熔点 | 193-194 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 335.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.425±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.30±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5ClN2/c8-7-3-6-5(4-10-7)1-2-9-6/h1-4,9H |
| InChIKey | CBHXTZKXDLDMJZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=CC2NC=CC1=2 |
| CAS 数据库 | 74976-31-1 |
6-氯-5-氮杂吲哚可用作有机中间体，用于制备肾素抑制剂的重要中间体1H-吡咯[3，2-c]吡啶-6-醇。
将N-碘琥珀酰亚胺(15.75g，70mmol)加入到2-氯吡啶-4-胺(9.00g，70mmol)的N，N′-二甲基甲酰胺(140mL)溶液中，并将混合物在80℃下搅拌6小时。加入另外的N-碘琥珀酰亚胺(7.80g，35mmol)并将混合物在60℃下搅拌过夜。在冷却到室温之后，将溶剂减压蒸发并将残余物在水和乙酸乙酯之间分配。将有机层用饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤，干燥(MgSO4)并浓缩。将残余物通过快速层析法进行纯化(6∶1到2∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2-氯-5-碘吡啶-4-胺(6.80g，38％)。
在氩气气氛下，向2-氯-5-碘吡啶-4-胺(1.95g，7.66mmol)的四氢呋喃(23mL)溶液中加入粉末状氢氧化钠(0.92g，23mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)(0.17g，0.15mmol)和0.15M的三[(E)-2-乙氧基乙烯基]硼烷(20mL，3.0mmol)的四氢呋喃溶液，并将得到的混合物在搅拌下加热到70℃并放置过夜。将混合物倾倒在水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，干燥并减压蒸发溶剂。将残余物通过快速层析法进行纯化(6∶1到3∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2-氯-5-[(E)-2-乙氧基乙烯基]吡啶-4-胺(1.00g，62％)，为米色固体。
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2933399990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW027497631105 | 6-氯-5-氮杂吲哚 | 74976-31-1 | 25G | 998元 |
| 2026/09/15 | XW027497631104 | 6-氯-5-氮杂吲哚 | 74976-31-1 | 10G | 400元 |