2-羟基苯硼酸是制备新型治疗糖尿病药物的重要分子片段,同时也是重要的有机合成医药、农药中间体,广泛应用于Suzuki交叉偶联反应,是制备2-羟基联苯类化合物的关键中间体。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应,其主要原料为有机硼酸化合物。
2-羟基苯硼酸在结构上融合了苯环的芳香性和硼酸的特殊性质,形成了一种独特的分子结构。
将n-BuLi(1.7 M己烷溶液,38 mL)缓慢加入2-溴苯酚(5.20 g,30 mmol)干燥乙醚(200 mL)的冷却(-90°C)溶液中。让混合物升温。在N2气氛下在室温下搅拌反应混合物2小时。将混合物冷却至(-90°C)。向混合物中加入硼酸三甲酯溶液(5.20 g,50 mmol)。将混合物在-90°C下搅拌0.5小时,并在N2气氛下在室温下搅拌15小时。将25mL 2M HCl水溶液缓慢加入冰冷的反应混合物中,并再次搅拌0.5小时。乳白色乳液逐渐变得清澈。分离乙醚层,并用乙醚(3 X 100 mL)萃取水层。干燥混合的乙醚溶液(MgSO4)。旋转蒸发溶剂。将热醚/C6H6(3:7)中残留的粘性固体再结晶,得到2-羟基苯硼酸。