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左旋舒必利

左旋舒必利, 23672-07-3, 结构式
左旋舒必利
CAS号:
23672-07-3
英文名称:
Levosulpiride
英文同义词:
l-Form;rv-12309;Levopride;levopraid;l-Sulpirid;levosupride;l-Sulpiride;Levosulpride;LEVOSULPIRIDE;(S)-(-)-Sulpir
中文名称:
左旋舒必利
中文同义词:
左舒必利;左旋舒必利;左旋舒必利 5G;左旋舒必利(标准品);(S)-(-)-舒必利;(S)-(-)-止呕灵;左舒必利(肠应激综合征);(S)-(-)-止呕灵;(S)-(-)-舒必利 标准品;左旋舒必利, 一种选择性D2多巴胺受体拮抗剂
CBNumber:
CB4422019
分子式:
C15H23N3O4S
分子量:
341.43
MOL File:
23672-07-3.mol

左旋舒必利化学性质

熔点 :
183-186 °C(lit.)
密度 :
1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
2-8°C
酸度系数(pKa):
9.98±0.60(Predicted)
形态:
neat
Merck :
14,8989
InChIKey:
BGRJTUBHPOOWDU-NSHDSACASA-N
CAS 数据库:
23672-07-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品运输编号 : 3077
WGK Germany : 3
RTECS号: BZ3400100
海关编码 : 29350090
毒性: LD50 oral in rabbit: > 1500mg/kg

左旋舒必利性质、用途与生产工艺

化学性质 

无色结晶性粉末,无味。几不溶于甲醇、乙醚、氯仿、苯或水。熔点185-187℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):2450,2600 口服;210,270腹腔注射。

用途 

为舒必利的左旋体,二者作用和用途相似,但左舒必利的用量仅一半或更少,因而毒副作用亦小。

生产方法 

方法1:其制备和舒必利相同,只不过是2-氨甲基-1-乙基吡咯烷在和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯反应前,先进行化学拆分,得S型后再反应。室温下,把消旋的2-氨甲基-1-乙基吡咯烷滴加到D-(-)-酒石酸的水溶液中,搅拌。再加入无水乙醇,在冰箱中放置过夜。滤集固体,和甲醇一起回流,热滤,干燥得酒石酸盐,收率36.8%。该盐和氢氧化钠水溶液于室温下搅拌,氯仿萃取。萃取液干燥后浓缩,减压蒸馏,收集65℃/2.0kPa的馏分,得(S)-(-)-2氨甲基-1-乙基吡咯烷,收率43.5%。得到的S型的吡咯烷,和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯在乙二醇中,于120℃搅拌。冷至5℃过滤,得到的粗品用95%乙醇重结晶,得左舒必利,收率72.6%,熔点184~186℃,[α]D23-66.4°(C=0.5,二甲基甲酰胺)。
方法2:以左旋脯氨酸为原料,经酰化、还原、氯化、氨化和缩合五步反应得左舒必利。L-脯氨酸溶于水,滴加乙酐。在90℃搅拌,冷却,抽滤,少量冰水洗。滤液浓缩至1/2体积,加异丙醇。滤集结晶,干燥得酰化产物L-N-乙酰脯氨酸,收率90%。将其溶于四氢呋喃中,缓慢滴入氢化铝锂的四氢呋喃溶液,回流。在冰浴冷却下,先滴加四氢呋喃和水的混合液,再滴加20%氢氧化钠溶液。过滤,滤液干燥,再过滤。蒸出溶剂,收集76~78℃/2.0kPa馏分,得化合物(I),收率79.8%。将化合物(I)溶于二氯甲烷,在冰浴冷却下,缓慢滴加氯化亚砜,室温搅拌后再回流。浓缩至于,加入无水乙醇一氨溶液,20℃搅拌。蒸去溶剂,加入水,50%氢氧化钠调至Ph值10。乙醚提取,干燥,过滤,蒸去溶剂,收集70~74℃/1.6kPa馏分,得化合物(Ⅱ),收率65%。化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇,在80~85℃搅拌,并蒸出生成的甲醇。冷却,过滤,乙醇重结晶,得左舒必利,收率。75%,熔点186~187℃,[α]D20-68.79°(C=1%,二甲基甲酰胺)。

左旋舒必利 上下游产品信息

上游原料

下游产品

左旋舒必利 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/09/30I0821(S)-(-)-舒必利
(S)-(-)-Sulpiride
23672-07-35g550元
2020/09/30I0821(S)-(-)-舒必利
(S)-(-)-Sulpiride
23672-07-325g1660元

左旋舒必利 生产厂家

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广州市贺隆贸易有限公司 18676882001  1162637465@qq.com中国 10 58
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上海百舜生物科技有限公司 021-37581181 021-57456066sales@chem-mall.com中国 10346 58
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Target Molecule Corp 18019718960 781-999-5354  marketing@targetmol.com美国 19233 58
SIMAGCHEM CORP 13806087780 +86 13806087780  shaobowang@simagchem.com中国 17852 58
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  • (S)-(-)-5-(氨基磺酰基)-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺
  • 左舒必利(肠应激综合征)
  • (S)-(-)-止呕灵
  • 左旋舒必利(标准品)
  • (S)-(-)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-四氢吡咯基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺
  • (S)-(-)-止呕灵
  • 左旋舒必利, 一种选择性D2多巴胺受体拮抗剂
  • (S)-(-)-N-[甲基-(1-乙基-2-吡咯烷基)]-2-甲氧基-5-(氨基磺酰基)-苯甲酰胺
  • 左旋舒必利
  • 左舒必利
  • 23672-07-3
  • (S)-(-)-Sulpiride>
  • Left-handed sulpiride
  • LEVOSULPIRIDE (RV-12309)
  • l-Form
  • (S)-(-)-Sulpiride, 98%, a selective antagonist for D2 dopamine receptor
  • LEVOSULPIRIDE
  • (-)-N-1-[ETHYLPYRROLIDIN-2-YLMETHYL]-2-METHOXY-5-SULFAMOYLBENZAMIDE
  • (S)-5-AMINOSULFONYL-N-[(1-ETHYL-2-PYRROLIDINYL)METHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE
  • l-Sulpiride
  • Benzamide, 5-(aminosulfonyl)-N-[[(2S)-1-ethyl-2-pyrrolidinyl]methyl]-2-methoxy- (9CI)
  • Benzamide, 5-(aminosulfonyl)-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methoxy-, (S)-
  • LEVOSULPIRIDE/LEVOSULPRIDE
  • S(-)-SULPIRIDE DOPAMINE D1 ANTAGONIS
  • (S)-(-)-Sulpiride, Vetranal
  • Levosulpride
  • (-)-5-AMINOSULFONYL-N-[(1-ETHYL-2-PYRROLIDINYL)METHYL]-2-METHOXY-BENZAMIDE
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