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L-脯氨酸

L-脯氨酸, 147-85-3, 结构式
L-脯氨酸
CAS号:
147-85-3
英文名称:
L-Proline
英文同义词:
PRO;L-PRO;-ProL;ccc(u);cb1707;l-prolin;L-Poline;H-PRO-OH;L-Pro-OH;L-Pronna
中文名称:
L-脯氨酸
中文同义词:
-脯氨酸;脯氨酸价格;L-脯氨酸;氢化吡咯甲酸;L-脯氨酸作用;L-脯氨酸价格;L-脯氨酸厂家;脯氨酸厂家直销;依那普利杂质8;依那普利杂质4
CBNumber:
CB6118196
分子式:
C5H9NO2
分子量:
115.13
MOL File:
147-85-3.mol

L-脯氨酸化学性质

熔点 :
228 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 :
-85.5 º (c=4, H2O)
沸点 :
215.41°C (rough estimate)
密度 :
1.35
FEMA :
3319 | L-PROLINE
折射率 :
-85 ° (C=4, H2O)
储存条件 :
Store at RT.
溶解度 :
H2O: 50 mg/mL
酸度系数(pKa):
1.95, 10.64(at 25℃)
形态:
powder
颜色:
White
PH值:
6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
旋光性 (optical activity):
[α]20/D 85.0±1.0°, c = 5% in H2O
水溶解性 :
soluble
最大波长(λmax):
λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
敏感性 :
Hygroscopic
JECFA Number:
1425
Merck :
14,7780
BRN :
80810
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
147-85-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Proline(147-85-3)
EPA化学物质信息:
L-Proline (147-85-3)
安全信息
危险品标志 : Xi,Xn
危险类别码 : 36/37/38-22
安全说明 : 24/25-36/37/39-26
WGK Germany : 3
RTECS号: TW3584000
F : 3-10
TSCA : Yes
海关编码 : 29339990
毒害物质数据: 147-85-3(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg

L-脯氨酸性质、用途与生产工艺

人体合成蛋白质的十八种氨基酸

L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一,常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末,微臭,味微甜,极易溶于水,难溶于乙醇,不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称,氨基酸在人体中的存在,不仅提供了合成蛋白质的重要原料,而且为促进生长,进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。L-脯氨酸的主要用途如下:
1,作为氨基酸可以补充养分,是氨基酸输液的原料。
2,对高血压有疗效,是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。
3,L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应,可生成有特殊香味的物质。
4,作为营养增补剂,可以提高组织的抗性,增加愈伤组织成活率。
5,可以有效缓解盐胁迫对水稻再生植株线粒体结构的损伤。

鉴别试验

在0.1%试样液5ml中加Iml水合茚三酮试液(TS-250),应出现黄色。

含量分析

精确称取预经105℃干燥3h的试样约220mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。

毒性

可安全用于食品(FDA,§172?320,2000)。

使用限量

占食品中总蛋白质量的4.2%(FDA,§172.320,2000)
FEMA:同“01029,盐酸硫胺”。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
l-脯氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色结晶,无臭,味甜;易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇,不溶于丁醇及乙醚,遇水合茚三酮试液呈黄色,冰乙酸酸化后显红色;pI6.3,分解点为220-222℃;比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。

用途 

用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。

用途 

氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。

用途 

营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。

用途 

医药原料及食品添加剂。

用途 

用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等医药原料及食品添加剂。

用途 

营养增补剂。风味剂。与糖共热发生氨基酸-羰基反应,可生成特殊的香味物质

生产方法 

明胶、干酪素之类蛋白质的水解物,用离子交换树脂处理,再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分,仅使L-脯氨酸沉淀,最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。
由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。

生产方法 

L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法, 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株, 经微生物发酵获得L-脯氨酸; 二是化学合成法,以谷氨酸为原料, 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化, 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来, 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯, 得脯氨酸粗品, 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。

小试工艺
酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中, 加入无水乙醇1L, 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶, 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤, 取结晶, 用95%乙醇洗涤, 抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。
还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完, 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃, 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。
分离纯化
离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液, 以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂)。 先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱, 收集含L-脯氨酸段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)。 将洗脱液减压浓缩至干, 再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。 收集的洗脱液减压浓缩至干, 再以无水乙醇洗涤数次, 稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。
五氯酚沉淀解吸分离法
成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中, 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇), 并保温搅拌5h后, 让冷却至0℃, 过滤取结晶, 用少量冰水洗涤, 抽干, 干燥后得复盐, 熔点240-242℃, 沉淀率95%。
解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中, 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml, 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩, 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液, 加入活性炭脱色。 乙醚提取, 分出水层, 继续浓缩至干, 用无水乙醇脱色数次, 再加少量无水乙醇湿润, 加入2倍量无水乙醚, 冷却结晶, 过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸成品。
放大生产工艺
酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中, 冷却至0℃, 搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃, 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后, 加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃, 过滤取沉淀, 用50L95%乙醇洗涤, 沉淀于50℃真空干燥, 得L-谷氨酸-δ-乙酯。
还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中, 加水70L, 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4, 加热保温200℃, 搅拌反应1h, 再升温50℃, 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃, 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。
沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中, 加热至50℃, 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液, 保温50℃反应5h后, 冷却至0℃析出结晶, 过滤取结晶, 抽干, 得复盐。
解析、精制 将复盐投入100L反应罐内, 加入3%氨水20L, 室温搅拌反应7-8h后, 降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤, 抽干, 洗液和滤液合并, 再减压浓缩至干, 用10L去离子水搅拌溶解, 过滤取滤液, 并加入0.5%活性炭, 加热70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 让其冷却至0℃, 加等体积乙醚萃取, 分出水层, 减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次, 抽干, 沉淀加2L无水乙醇搅匀, 再加10L乙醚,冷却至0℃, 过滤取沉淀, 真空抽乙醚, 80℃烘干, 得L-脯氨酸成品。

生产方法 

以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。

L-脯氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

L-脯氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18A10199L-脯氨酸, 99%
L-Proline, 99%
147-85-325g218元
2020/03/18A10199L-脯氨酸, 99%
L-Proline, 99%
147-85-3100g662元

L-脯氨酸 生产厂家

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