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L-脯氨酸

L-脯氨酸, 147-85-3, 结构式
L-脯氨酸
CAS号:
147-85-3
英文名称:
L-Proline
英文同义词:
PRO;L-PRO;-ProL;cb1707;ccc(u);L-Pro-OH;H-PRO-OH;L-Pronna;l-prolin;L-Poline
中文名称:
L-脯氨酸
中文同义词:
-脯氨酸;L-脯氨酸;脯氨酸价格;氢化吡咯甲酸;依那普利杂质8;脯氨酸厂家直销;依那普利杂质4;L-脯氨酸厂家;L-脯氨酸价格;L-脯氨酸作用
CBNumber:
CB6118196
分子式:
C5H9NO2
分子量:
115.13
MOL File:
147-85-3.mol

L-脯氨酸化学性质

熔点 :
228 °C (dec.) (lit.)
比旋光度 :
-85.5 º (c=4, H2O)
沸点 :
215.41°C (rough estimate)
密度 :
1.35
FEMA :
3319 | L-PROLINE
折射率 :
-85 ° (C=4, H2O)
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
H2O: 50 mg/mL
酸度系数(pKa):
1.95, 10.64(at 25℃)
形态:
powder
颜色:
White
PH值:
6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
旋光性 (optical activity):
[α]20/D 85.0±1.0°, c = 5% in H2O
水溶解性 :
soluble
最大波长(λmax):
λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
敏感性 :
Hygroscopic
JECFA Number:
1425
Merck :
14,7780
BRN :
80810
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
147-85-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Proline(147-85-3)
EPA化学物质信息:
L-Proline (147-85-3)
安全信息
危险品标志 : Xi,Xn
危险类别码 : 36/37/38-22
安全说明 : 24/25-36/37/39-26
WGK Germany : 3
RTECS号: TW3584000
F : 3-10
TSCA : Yes
海关编码 : 29339990
毒害物质数据: 147-85-3(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg

L-脯氨酸性质、用途与生产工艺

人体合成蛋白质的十八种氨基酸

L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一,常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末,微臭,味微甜,极易溶于水,难溶于乙醇,不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称,氨基酸在人体中的存在,不仅提供了合成蛋白质的重要原料,而且为促进生长,进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。L-脯氨酸的主要用途如下:
1,作为氨基酸可以补充养分,是氨基酸输液的原料。
2,对高血压有疗效,是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。
3,L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应,可生成有特殊香味的物质。
4,作为营养增补剂,可以提高组织的抗性,增加愈伤组织成活率。
5,可以有效缓解盐胁迫对水稻再生植株线粒体结构的损伤。

鉴别试验

在0.1%试样液5ml中加Iml水合茚三酮试液(TS-250),应出现黄色。

含量分析

精确称取预经105℃干燥3h的试样约220mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。

毒性

可安全用于食品(FDA,§172?320,2000)。

使用限量

占食品中总蛋白质量的4.2%(FDA,§172.320,2000)
FEMA:同“01029,盐酸硫胺”。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
l-脯氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色结晶,无臭,味甜;易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇,不溶于丁醇及乙醚,遇水合茚三酮试液呈黄色,冰乙酸酸化后显红色;pI6.3,分解点为220-222℃;比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。

用途 

用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。

用途 

氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。

用途 

营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。

用途 

医药原料及食品添加剂。

用途 

用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等医药原料及食品添加剂。

用途 

营养增补剂。风味剂。与糖共热发生氨基酸-羰基反应,可生成特殊的香味物质

生产方法 

明胶、干酪素之类蛋白质的水解物,用离子交换树脂处理,再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分,仅使L-脯氨酸沉淀,最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。
由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。

生产方法 

L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法, 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株, 经微生物发酵获得L-脯氨酸; 二是化学合成法,以谷氨酸为原料, 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化, 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来, 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯, 得脯氨酸粗品, 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。

小试工艺
酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中, 加入无水乙醇1L, 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶, 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤, 取结晶, 用95%乙醇洗涤, 抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。
还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完, 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃, 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。
分离纯化
离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液, 以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂)。 先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱, 收集含L-脯氨酸段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)。 将洗脱液减压浓缩至干, 再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。 收集的洗脱液减压浓缩至干, 再以无水乙醇洗涤数次, 稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。
五氯酚沉淀解吸分离法
成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中, 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇), 并保温搅拌5h后, 让冷却至0℃, 过滤取结晶, 用少量冰水洗涤, 抽干, 干燥后得复盐, 熔点240-242℃, 沉淀率95%。
解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中, 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml, 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩, 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液, 加入活性炭脱色。 乙醚提取, 分出水层, 继续浓缩至干, 用无水乙醇脱色数次, 再加少量无水乙醇湿润, 加入2倍量无水乙醚, 冷却结晶, 过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸成品。
放大生产工艺
酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中, 冷却至0℃, 搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃, 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后, 加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃, 过滤取沉淀, 用50L95%乙醇洗涤, 沉淀于50℃真空干燥, 得L-谷氨酸-δ-乙酯。
还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中, 加水70L, 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4, 加热保温200℃, 搅拌反应1h, 再升温50℃, 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃, 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。
沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中, 加热至50℃, 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液, 保温50℃反应5h后, 冷却至0℃析出结晶, 过滤取结晶, 抽干, 得复盐。
解析、精制 将复盐投入100L反应罐内, 加入3%氨水20L, 室温搅拌反应7-8h后, 降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤, 抽干, 洗液和滤液合并, 再减压浓缩至干, 用10L去离子水搅拌溶解, 过滤取滤液, 并加入0.5%活性炭, 加热70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 让其冷却至0℃, 加等体积乙醚萃取, 分出水层, 减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次, 抽干, 沉淀加2L无水乙醇搅匀, 再加10L乙醚,冷却至0℃, 过滤取沉淀, 真空抽乙醚, 80℃烘干, 得L-脯氨酸成品。

生产方法 

以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。

L-脯氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

L-脯氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/04/29P0481L-脯氨酸
L-Proline
147-85-325G190元
2022/04/29P0481L-脯氨酸
L-Proline
147-85-3250G895元

L-脯氨酸 生产厂家

全球有 804家供应商   L-脯氨酸国内生产厂家
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河南巨龙生物工程股份有限公司 15637505653 ailsa@julongshengwu.com 中国 4 58
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-62063333-1 15601730970 s74@aladdin-e.com 中国 24980 65
四川百奥克睿生物科技有限公司 28-85433893 info@biocrick.com 中国 4991 58
陕西缔都医药化工有限公司 029-87576359 17691182729 1018@dideu.com 中国 2010 58
山东萍聚生物科技有限公司 18613662662 2708672464@qq.com 中国 697 58
陕西晨明生物科技有限公司 15332367321 2709392183@qq.com 中国 655 58
无锡必康生物工程有限公司 0510-80245888 400-0510-518 1258079079@qq.com 中国 44 58
上海嵩爰化工科技有限公司 010-1234567 18521000990 sonyuanchemical@163.com 中国 6561 50
上海波以尔化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) sales@boylechem.com 中国 2213 55
北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 96815 76
上海迈瑞尔化学技术有限公司 18621169121 market03@meryer.com 中国 40310 62
上海佰世凯化学科技有限公司 021-20908456 sales@BioChemBest.com 中国 5947 61
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-6106006 saleschina@alfa-asia.com 中国 30159 84
四川同晟氨基酸有限公司 0838-2508248 13908101207 sales@biots.cn 中国 301 66
太原市瑞和丰科贸有限公司 +86 351 7031519 sales@RHFChem.com 中国 2346 56
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 021-67121386 Sales-CN@TCIchemicals.com 中国 24555 81
北京大田丰拓化学技术有限公司 13651141086 dtftchem@sina.com 中国 3392 62
北京华威锐科化工有限公司 0757-86329057 18516978288 sales.gd@hwrkchemical.com 中国 17295 55
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北京安司莫森技术有限公司 010-82954736 13391601435 sales@isomersyn.com 中国 3298 57
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Syntechem Co.,Ltd Please Email info@syntechem.com 中国 13009 57
化夏化学 400-1166196 18981987031 cdhxsj@163.com 中国 11718 57
上海岚克医药科技发展有限公司 0086-21-58956006 中国 7833 57
天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771 sales@heowns.com 中国 14457 57
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南京维奥化工有限公司 Please Send Email QQ:18652950785 chemweiao@163.com 中国 4425 65
湖北远成药业有限公司 18062666904 wyy01@ycphar.com 中国 670 65
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上海诺合化工科技有限公司( 上海申越生物科技有限公司) 021-52212593 13761626812 sales@nuohey.com 中国 10715 60
BOC Sciences 16314854226 info@bocsci.com 美国 21113 65
大连美仑生物技术有限公司 0411-62910999 sales@meilune.com 中国 3802 58
云南西力生物技术股份有限公司 0871-65217109 y.liu@mail.biobiopha.com 中国 5663 65
常州市淇奥化工有限公司 0519-85607258 sales@joyouschem.com 中国 297 60
上海源叶生物科技有限公司 021-61312847 15800763013 3008007399@qq.com 中国 4945 60
艾科试剂 028-85911938 4008-755-333 800078821@qq.com 中国 9750 55
T&W GROUP 021-61551611 15751773523 contact@trustwe.com 中国 9763 58
青岛保税区鲁联国际贸易有限公司 0532-83893697 18561902820 sissili@unitedint.com 中国 352 58
上海明褀化学有限公司 86-21-60936353 synthesis@artis-chem.com 中国 337 58
深圳菲斯生物科技有限公司 13380397412 3001280422@qq.com 中国 4968 50
上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 sale@labgogo.com 中国 9886 52
赛默飞世尔科技(中国)有限公司 800-810-5118 cnchemical@thermofisher.com 中国 17441 75
北京华美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中国 12341 58
北京伊诺凯科技有限公司 400-810-7969 010-59572699 ningzi.li@inno-chem.com.cn 中国 6149 55
上海特伯化学科技有限公司 021-58170097 sales@topbiochem.com 中国 9823 58
江苏艾康生物医药研发有限公司 025-66099280 17798518460 cfzhang@aikonchem.com 中国 19938 55
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TCI AMERICA 800-4238616 sales@tciamerica.com 美国 23679 75
麦卡希试剂 028-85632863 18048500443 sales@micxy.com 中国 13067 58
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Clearsynth Labs Limited +91-22-26355700 info@clearsynth.com 印度 9708 58
上海陶术生物科技有限公司 021-33632979 15002134094 service1@targetmol.com 中国 7962 58
上海陶素生化科技有限公司 021-33632979 info@tsbiochem.com 中国 8074 58
上海汇凯化学科技有限公司 021-61995394 18916691159 chemicalsea@163.com 中国 1981 58
上海皋翔化工有限公司 021-57816257 18930243658 fecpo@139.com 中国 297 55
成都瑞芬思生物科技有限公司 028-85377358 18380241536 2851037746@qq.com 中国 1104 58
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