DL-苏氨酸性质、用途与生产工艺
L-苏氨酸为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。DL-苏氨酸作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味,有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
与“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相当于DL-苏氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。
L-型:LD
50 26mmol/kg(大鼠,腹腔注射);D-型:LD
50 45mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
化学性质
因苏鞍酸分子有2个不对称碳原子,故有D-苏氨酸、L-苏氨酸、D-别苏氨酸和L-别苏氨酸4种光学异构体。其中构成蛋白质的氨基酸为L-苏氨酸,其余3种光学异构体均不能别利用。
DL-苏氨酸为白色结晶或结晶状粉末,无臭,味稍甜。熔点约为245℃(分解)。溶于水(20.1g/100mL,25℃),难溶于乙醇等有机溶液。化学性能稳定。大白鼠腹腔注射LD
505.355g/kg(D型)。
L-苏氨酸[72-19-5]熔点约为256℃(分解),生理效果为DL型的2倍,大白鼠腹腔注射LD
503.094g/kg。其余同DL型。
用途
苏氨酸是饲料营养强化剂,,以及畜禽鱼生长的必须氨基酸。主要添加于以小麦、大麦等谷物为主的饲料中。
用途
营养增补剂。需要量(mg/k?d):幼儿60~87,成人310~560,差异很大,尚受食物中总蛋白质及氨基酸总量的影响。
大米、小麦、面包、玉米等的第一限制性氨基酸为甘氨酸,可添加第二限制氨基酸的苏氨酸以补充。尚可强化花生粉、燕麦等。
为发挥最佳使用效果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用于大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。
与葡萄糖共热易产生焦香和巧克力香味。有增香作用。
用途
用于生化研究。
用途
L-苏氨酸([72-19-5])为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多,但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解。不易消化吸收所致。作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
生产方法
有发酵法和合成法。发酵法用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得。而合成法由甘氨酸铜为原料,此合成路线收率高、较经济。
生产方法
1化学合成法
(1)巴豆酸为原料合成
(2)以甘氨酸为原料合成。
(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)与苯基叠氮氯作用,得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后将其置于乙酸、乙酸酐中,用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再将其以氧化铂为催化剂,加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%,可将其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反应,再将得到的产物(Ⅴ)加热水解,即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.
2发酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。
Mizukami等用KY8366生产菌,在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h,可积累L-苏氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生产菌,在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,可积累L-苏氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,发酵75h产酸率达76g/L;国内张炳荣等用ET-1生产菌,摇瓶生产,产均率为20-25g/L,6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。
生产方法
以甘氨酸和乙醛为原料,在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应,再经柱层析、结晶、酸化得纯品。
生产方法
发酵法:用产谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得,培养液浓度可达0.5~2g/100ml。
合成法:由甘氨酸铜合成,得率高,最经济。
用干酪素、丝蛋白为原料,经酸、碱、酶水解后,在丁烯酸中与溴的甲醇液作用,再用氨进行氨基化而成。
DL-苏氨酸
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