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L-苏氨酸

L-苏氨酸, 72-19-5, 结构式
L-苏氨酸
CAS号:
72-19-5
英文名称:
L-Threonine
英文同义词:
THREONINE;THR;H-THR-OH;L-THR;Threonin;2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID;l-threonin;(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid;THREONINE, L-;L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
中文名称:
L-苏氨酸
中文同义词:
苏氨酸;丁羟氨酸;L-苏氨酸;饲料级苏氨酸;L-羟基丁氨酸;L-苏氨酸价格;L-苏氨酸厂家;L-苏氨酸用途;L-苏氨酸标准品;食品级L-苏氨酸
CBNumber:
CB5702648
分子式:
C4H9NO3
分子量:
119.12
MOL File:
72-19-5.mol

L-苏氨酸化学性质

熔点 :
256 °C (dec.) (lit.)
沸点 :
222.38°C (rough estimate)
比旋光度 :
-28.4 º (c=6, H2O)
密度 :
1.3126 (rough estimate)
折射率 :
-28 ° (C=6, H2O)
FEMA :
4710 | L-THREONINE
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
H2O: 50 mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
2.09(at 25℃)
颜色:
Yellow
PH值:
5-6 (100g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity):
[α]20/D 28.5±0.5°, c = 5% in H2O
水溶解性 :
90 g/L (20 ºC)
JECFA Number:
2119
Merck :
14,9380
BRN :
1721646
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
CAS 数据库:
72-19-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Threonine(72-19-5)
EPA化学物质信息:
L-Threonine (72-19-5)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 24/25-37/39-26
WGK Germany : 3
RTECS号: XO8590000
Hazard Note : Irritant
TSCA : Yes
海关编码 : 29225000
毒害物质数据: 72-19-5(Hazardous Substances Data)

L-苏氨酸性质、用途与生产工艺

必需氨基酸

苏氨酸是由W.C.Rose 1935年从纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的,现已证明是最后被发现的必需氨基酸,它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸,它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等;平衡日粮氨基酸,使氨基酸比例更接近于理想蛋白质,从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏苏氨酸,可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近年来,赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用,苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素,对苏氨酸的进一步研究,有助于有效地指导畜禽生产。
苏氨酸是动物本身不能合成,但又十分需要的氨基酸,能用来精确平衡饲料的氨基酸组成,满足动物生长维持需要,提高增重和瘦肉率,降低料肉比;可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值,提高低能量饲料生产性能;可降低饲料粗蛋白水平,提高饲料氮利用率,降低饲料成本;可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L—苏氨酸是采用生物工程原理,用玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的饲料添加剂。可调整饲料中氨基酸平衡,促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料,有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。
苏氨酸 分子结构式
图1为苏氨酸分子结构式。

生理功能

氨基酸是蛋白质的组成单位,蛋白质是由肽类所组成,肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。
目前,与人体有关的共有28种氨基酸,在这28种氨基酸中,有9种(约32%)是必需由膳食中蛋白质的氨基酸直接供应的,它们在人体内不能由所摄取的蛋白质中的其他氨基酸来合成。它们是亮氨酸、异亮氨酸、 缬氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和组氨酸。其中组氨酸尚存在争论。一般认为对4岁以下的婴幼儿,组氨酸是必需氨基酸,较大年龄则自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要,有时它们的重要性要胜过必需氨基酸。例如牛磺酸、精氨酸和谷氨酰胺,在某些疾病或应激条件下,它们非常重要,因此称条件性必需氨基酸。
苏氨酸是必需氨基酸,它能帮助身体维持蛋白质平衡。它能在形成胶原蛋白和弹性蛋白中起作用。当苏氨酸与天门冬氨酸及蛋氨酸合并使用时能抗脂肪肝。苏氨酸存在于心脏、中枢神经系统与骨骼肌中,可防止肝脏中脂肪的积累。它能促进抗体的产生来增强免疫系统。
在食物中,谷类中的苏氨酸含量较低,因此素食者容易发生苏氨酸缺乏。
本信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

分解代谢

苏氨酸在体内的分解代谢中,是唯一不经过脱氨基作用和转氨基作用,而是直接通过苏氨酸脱水酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化转变为其它物质的氨基酸,例如苏氨酸可转变成丁酰辅酶A、琥珀酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。另外苏氨酸过量能提高赖氨酸-α-酮葡萄糖酸还原酶的活性,在日粮中添加适量苏氨酸可消除因赖氨酸过量造成的体增重下降,肝脏、肌肉组织中蛋白质/脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加苏氨酸也可减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制。据报道,鸡对苏氨酸的吸收大部分在十二指肠,嗉囔和腺胃吸收后的苏氨酸迅速转变成肝脏蛋白质,沉积在体内。但是,关于苏氨酸如何参与蛋白质合成的详细机制目前尚不清楚。

含量分析

精确称取试样约200mg,溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或蓝色完全消失为止。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苏氨酸(C4H9NO3)11.91mg。

毒性

LD503098 mg/kg(大鼠,腹腔注射)。

使用限量

占食品中总蛋白质量的5.0%(FDA,§172.320,2000)。

化学性质 

白色斜方晶系或结晶性粉末。无臭,味微甜

用途 

苏氨酸是一种重要的营养强化剂,可以强化谷物、糕点、乳制品,和色氨酸一样有恢复人体疲劳,促进生长发育的效果。医药上,由于苏氨酸的结构中含有羟基,对人体皮肤具有持水作用,与寡糖链结合,对保护细胞膜起重要作用,在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。

用途 

用于生化研究,医药上作为氨基酸类营养药,主要用于治疗贫血症。

用途 

氨基酸类药。 主要用于氨基酸输液、综合氨基酸制剂、食品营养强化剂。 如缺乏苏氨酸会引起食欲不振, 体重减轻, 脂肪肝,睾丸萎缩, 脑垂体前叶细胞染色性变化及影响骨骼发育。 不良反应禁忌:成人一次滴注22.5g时,可引起发烧、头痛等不良反应。

用途 

营养增补剂。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多,但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解,不易消化吸收所致。
亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。

用途 

人体必须氨基酸之一,可用于改善营养、提高体质。

用途 

生化研究。制备组织培养基。

生产方法 

由苏氨酸含量高的天然蛋白质(丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等)经水解,用离子交换树脂分离精制而得。
由甘氨酸铜与乙醛反应制取DL-苏氨酸(参见“DL-苏氨酸”),在所得DL-苏氨酸溶液内接种L-型晶体,使仅对L-进行旋光拆开而得L-氨酸。

生产方法 

方法一、直接发酵法
以葡萄糖为原料, 选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏, 达到L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌, 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸
方法二、化学合成法
因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物, 即DL-苏氨酸。 其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸,故需将苏体从别体中分离出来, 再进一步进行光学异构体拆分, 以得L-苏氨酸。
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用, 发生类似的羟醛缩合反应, 合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物, 根据其稳定性和溶解度的不同, 经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸, 最后拆分得L-苏氨酸。 现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。
小试合成工艺

甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷却至10℃以下,滴加浓氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使温度不超过10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压浓缩至300-400ml, 有结晶析出。 经洗涤、干燥得甘氨酸粗品, 在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水, 加热使其全溶, 加活性炭1%脱色; 过滤取滤液, 再加入2-2.5倍体积的甲醇, 置于冰箱中过夜, 过滤取结晶, 得甘氨酸精品。收率约60%-68%。
甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g, 加水7L, 加热60℃使其全溶。 然后缓慢加入碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。 趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却, 析出蓝色针状结晶体(含1分子结晶水), 过滤取结晶,经洗涤、60℃干燥, 得甘氨酸铜, 收率95%-98%。
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 加入425ml甲醇搅拌使溶,然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待温度不再上升, 再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液, 60℃保温反应1h。 趁热滤去不溶物,收集滤液加入冰醋酸5.5ml, 减压回收甲醇至干, 再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶, 经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物, 收率68%-74%。
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 加入10%氢氧化氨溶液6L, 使其全部溶解, 过滤收集滤液, 上732阳离子交换树脂吸附, 用2mol/L氨水和水洗涤, 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 合并洗脱液, 薄膜浓缩至1.5L, 再加3L乙醇使其析出结晶, 置于冰箱过夜, 过滤取结晶,得DL-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。
取DL-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶, 脱色过滤取滤液, 加入252ml乙醇, 冷却过夜, 过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。 收率87%-91.3%。
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合, 缓缓搅拌(约50r/min),并加热至95℃以上使其全部溶解。 再降温至40℃, 并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种, 缓慢冷却至30℃ (平均每15min降1℃),析出结晶D-苏氨酸, 过滤取结晶, 并与80℃干燥, 得D-苏氨酸。 收集滤液, 投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g),保持总体积不变, 同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时,加入的晶种为L-苏氨酸),得L-苏氨酸。 如此反复操作, 即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品, 分别进行精制, 即重结晶。 分别取D和L-型苏氨酸, 分别加水4倍, 加热90℃至全溶, 1%活性炭脱色, 趁热过滤收集滤液, 分别加入2倍体积的乙醇静置冷却, 不时搅拌, 析出结晶, 得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品, 收率87.3%-91.6%。
L-苏氨酸的含量在95%以上, [α]20D-26°--29°, 纸层析呈现一个斑点。
放大的生产工艺
以甘氨酸为原料, 先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜, 此时其α-H具有活性, 在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应, 而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体), 然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸, 最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。 其反应如下:

甘氨酸铜的制备 在500L反应罐中, 投入50kg甘氨酸, 加入350L水,40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h, 过滤弃去未反应的铜盐, 收集滤液, 静置冷却过夜, 过滤取结晶, 60℃烘干, 得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反应罐中, 投入75kg 甘氨酸铜, 再加入甲醇600L, 搅拌使其溶解,再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液, 搅拌保持60℃1h 后, 滤取不溶物, 滤液加5.5L冰醋酸, 减压回收甲醇至干, 加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜, 过滤取结晶, 洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。
离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中, 搅拌使其溶解, 过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。 合并洗脱液, 薄膜浓缩至150L, 加入300L乙醇, 搅拌, 冷却至5℃结晶过夜。 过滤取结晶, 80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。
浓缩、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中,

生产方法 

以DL-苏氨酸为原料,在碱性条件下与氯乙酰氯反应,减压浓缩后用丙酮萃取,最后由酰化酶I拆分得产品。

L-苏氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

L-苏氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/07/01J22290L-苏氨酸
L-Threonine, 98.5+%, Ultrapure, Thermo Scientific
72-19-5100g1281元
2022/07/01J22290L-苏氨酸
L-Threonine, 98.5+%, Ultrapure, Thermo Scientific
72-19-51kg9399元

L-苏氨酸 生产厂家

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