曲帕拉醇
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- CAS号:
- 78-41-1
- 英文名:
- TRIPARANOL
- 英文别名:
- mer29;MER 2p;Clotrox;Diticyl;nsc65345;Drenaren;Metasqua;Acosterina;Metasclene;metasqualene
- 中文名:
- 曲帕拉醇
- 中文别名:
- 曲帕拉醇;化合物 T26296
- CBNumber:
- CB5498433
- 分子式:
- C27H32ClNO2
- 分子量:
- 438
- MOL File:
- 78-41-1.mol
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曲帕拉醇化学性质
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熔点:
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102.9-103.7 °C
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密度:
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1.0173 (rough estimate)
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折射率:
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1.5830 (estimate)
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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DMSO: 15 mg/mL
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沸点:
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235-240 °C(Press: 0.08 Torr)
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酸度系数(pKa):
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13.44±0.29(Predicted)
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形态:
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solid
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颜色:
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off-white
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曲帕拉醇性质、用途与生产工艺
曲帕拉醇是第一种合成的降胆固醇药物。它于 1959 年获得专利,并于 1960 年在美国推出。 Triparanol 的开发代号 MER/29 广为人知,以至于它成为了该药物的注册商品名。 由于恶心和呕吐、不可逆白内障导致的视力丧失、脱发、皮肤病(如干燥、瘙痒、脱皮和“鱼鳞”质地)和加速动脉粥样硬化等严重不良反应,于 1962 年被撤回。
该药物通过抑制 24-脱氢胆固醇还原酶起作用,该酶催化胆固醇生物合成的最后一步,即去甾醇转化为胆固醇。虽然能有效降低胆固醇水平,但这会导致去甾醇的组织积累,而这反过来又是造成三聚四醇的副作用的原因。与他汀类药物不同,三丙醇不会抑制 HMG-CoA 还原酶,胆固醇生物合成中的限速酶,与三丙醇相比,他汀类药物可以降低胆固醇水平,而不会导致中间体如去甾醇的积累。
曲帕拉醇
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