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卡比多巴

卡比多巴, 28860-95-9, 结构式
卡比多巴
CAS号:
28860-95-9
英文名:
S-(-)-Carbidopa
英文别名:
S(-)-CARBIDOPA;mk486;KINSON;L-3-(3,4;Carbidopa-d3;(S)-CARBIDOPA;CARBIDOPA EDMF;n-aminomethyldopa;CARBIDOPAANHYDROUS;CarbidopaUsp28/Ep5
中文名:
卡比多巴
中文别名:
卡比多巴;卡别多巴;卡彼多巴;卡比多巴;甲基多巴肼;卡别多巴杂质;卡比多巴D3;L-卡别多巴;S(-)-多巴;优选]卡比多巴
CBNumber:
CB5738078
分子式:
C10H14N2O4
分子量:
226.23
MOL File:
28860-95-9.mol

卡比多巴化学性质

熔点:
203-205° (dec); mp 208°
比旋光度:
D -17.3° (methanol)
沸点:
367.84°C (rough estimate)
密度:
1.2616 (rough estimate)
折射率:
1.5000 (estimate)
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
powder
酸度系数(pKa):
3.40±0.14(Predicted)
颜色:
White to Off-White
稳定性:
Unstable in Solution
CAS 数据库:
28860-95-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
WGK Germany: 3
RTECS号: MW5298000

卡比多巴性质、用途与生产工艺

震颤麻痹药物

卡比多巴与左旋多巴合用组成的信尼麦是目前治疗震颤麻痹的首选药物之一。可降低左旋多巴的剂量,减少毒副作用。与左旋多巴合用,治疗各种原因引起的帕金森症。与左旋多巴联合应用,治疗单眼弱视疗效好,尤其是屈光参差性单眼弱视、弱视性质为中心注视的弱视。

药理作用及作用机制

卡比多巴为外周多巴脱羧酶抑制剂。本身不易透过血脑屏障,不参与脑内左旋多巴的代谢,但却能选择性地阻断外周左旋多巴脱羧成为多巴胺,最大限度地降低外围多巴胺的形成,从而使低剂量的左旋多巴较多地透过血脑屏障,使其在脑中脱羧形成多巴胺的有效血浓度,同时还减少外围副作用。

药代动力学

口服本品吸收快而不完全,吸收量40%~70%。血浆蛋白结合率为36%。不能透过血脑屏障,但能进入胎盘,可从乳汁中分泌。50%~60%的代谢物和原形药很快从尿中排出,少量从粪便排出。本品与左旋多巴以1 :10的比例合用,可使血浆左旋多巴浓度比单服左旋多巴高5~ 10倍。临床用 于震颤麻痹症 (帕金森病),与左旋多巴合用。

药物相互作用

1. 本品不宜与金刚烷胺、丙环定、苯托品、苯海索合用。
2. 与左旋多巴合用,必要时可加服维生素B6。

注意事项

1. 青光眼、精神病患者、疑有皮肤癌或黑色素瘤病史的患者禁用,孕妇和哺乳期妇女避免使用本品。
2. 严重的心血管病或肺病、支气管哮喘、肝肾疾病、内分泌系统疾病、有胃溃疡或惊厥史者慎用。
3. 突然停药可引起恶性精神抑制症候群。

化学性质 

白色或类白色绒毛状结晶体,无臭或几乎无臭。熔点203-205℃(分解)。微溶于水,极微溶于乙醇,几乎不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂,易溶于3mol/L盐酸溶液。1%水混悬液pH为4~6。

用途 

卡比多巴用作脱羧酶抑制剂。与左旋多巴合用组成的信尼麦(Sinemet)是目前治疗震颤麻痹的首选药物之一,可降低左旋多巴的剂量,减少毒副作用。

用途 

用于各种原因引起的帕金森症。

生产方法 

Strecker法的合成路线。1.β-硝基-β-甲基-3-甲氧基-4-羟基苯乙烯(Ⅱ)的制备将香草醛、甲苯、硝基乙烷、冰醋酸和正丁胺反应得棕黄色结晶。2.α-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酮(Ⅲ)及亚硫酸氢钠加成物的制备。将(Ⅱ)与甲苯一起加热加入铁粉和浓盐酸,回流反应结束后过滤,用EDTA水溶液洗涤甲苯溶液,无水硫酸钠干燥,过滤后加入亚硫酸氢钠水溶液,搅拌、析晶、过滤、晾干,得(Ⅳ)。3.α-肼基-α-甲基-β-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙腈(V)的制备将(N)、氰化钠、水及乙醚混合搅拌,加入水合肼,反应完毕后过滤,滤饼用水洗涤,经真空干燥得(V)。4.dl-α-肼基-α-甲基-β-(3,4-二羟基苯基)丙醇(Ⅵ)的制备将45%-48%氢溴酸冷至-8℃以下,通氯化氢至饱和。然后分批加入肼基腈,于-8℃搅拌反应8h。置冰箱中过夜。次日升温回收氯化氢,并于95℃反应3h,再将反应液减压蒸干,加入乙醇溶解残留物,冷至室温过滤,滤液用二乙胺中和至pH为6.4,再置冰箱中过夜,其后经处理得(Ⅵ)的粗品。用水精制得精品。5.将(Ⅵ)、L-卡比多巴晶种、浓盐酸加入沸水中溶解,加活性炭脱色过滤,滤液冷至60℃,在搅拌下再加一部分L-卡比多巴晶种。然后在1h内匀速降至35℃,保温搅拌0.5h,过滤,滤饼经干燥得L-卡比多巴。母液补加(Ⅵ),重复拆分操作。在升温至60℃时,可交叉加入D-卡比多巴晶种,以拆分右旋体。如此循环处理,一般可拆分6-7次左旋体,平均拆分收率37.3%(理论拆分收率50%)-

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 2804 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 468 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉

卡比多巴 上下游产品信息

上游原料

下游产品

卡比多巴 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16S1891卡别多巴
Carbidopa
28860-95-910mM(1mL in DMSO)730.55元
2024/01/16S1891卡别多巴
Carbidopa
28860-95-925mg781.51元

卡比多巴 生产厂家

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