3-甲基-1-(3,4-二甲基苯基)-2-吡唑啉-5-酮

3-甲基-1-(3,4-二甲基苯基)-2-吡唑啉-5-酮性质、用途与生产工艺

用途

3-甲基-1-(3,4-二甲基苯基)-2-吡唑啉-5-酮又叫2-(3,4-二甲基苯基)-1,2-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮，是一种医药中间体，可用于制备爱曲伯帕。爱曲伯帕于2008年11月获得FDA批准在美国上市，用于治疗经糖皮质激素类药物、免疫球蛋白治疗无效或脾切除术后慢性特发性血小板减少性紫癜(ITP)患者。2012年11月19日批准小分子血小板生成素受体激动剂eltrombopag（商品名:Promacta）用于慢性丙型肝炎患者的血小板减少症治疗。

制备

室温下，混合100g(578mmol)3.4-二甲基苯肼盐酸盐和600ml无水乙醇，分批加入62.8g(923mmol)乙醇钠，搅拌1小时至物料全部溶解。升温至40度，缓慢滴加84g(646mmol)乙酰乙酸乙酯，搅拌30分钟。开加热至回流状态，保温反应24小时至TLC跟踪反应至无原料点。停止加热，体系减压去除大部分乙醇溶剂。所得褐色粘稠液体。加入300ml乙酸乙酯，再分批加入300ml自来水，充分搅拌均匀，分液萃取，乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥除水。减压旋除溶剂，得到淡黄色油状固体，加入400ml甲基叔丁基醚分散体系。过滤，滤饼用甲基叔丁基醚淋洗，鼓风干燥得到3-甲基-1-(3,4-二甲基苯基)-2-吡唑啉-5-酮91g(450mmol)类白色粉末状固体。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ11.30(brs,1H),7.49(d,1H),7.43(dd,1H),7.14(d,1H),5.31(s,1H),2.20(s,3H),2.22(s,3H),2.08(s,3H)。

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