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乙酰乙酸乙酯

乙酰乙酸乙酯, 141-97-9, 结构式
乙酰乙酸乙酯
CAS号:
141-97-9
英文名称:
Ethyl acetoacetate
英文同义词:
EAA;ACE;EAA en;FEMA 2415;diaceticester;DIACETIC ETHER;Ethylacetacetat;ACETOACETIC ESTER;ACETOACETIC ETHER;AKOS BBS-00004335
中文名称:
乙酰乙酸乙酯
中文同义词:
丁酮酸乙酯;乙酰乙醛乙酯;乙酰醋酸乙脂;乙酰醋酸乙酯;乙基乙酰乙酸;醋酸乙醯乙酯;乙酰乙酸乙酯;乙醯乙酸乙酯;Β-丁酮酸乙酯;3-氧丁酸乙酯
CBNumber:
CB0301721
分子式:
C6H10O3
分子量:
130.14
MOL File:
141-97-9.mol

乙酰乙酸乙酯化学性质

熔点 :
−43 °C(lit.)
沸点 :
181 °C(lit.)
密度 :
1.029 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气密度:
4.48 (vs air)
蒸气压:
1 mm Hg ( 28.5 °C)
折射率 :
n20/D 1.419
FEMA :
2415 | ETHYL ACETOACETATE
闪点 :
185 °F
储存条件 :
Store below +30°C.
溶解度 :
116 g/L (20°C)
酸度系数(pKa):
11(at 25℃)
形态:
Liquid
颜色:
APHA: ≤15
比重:
1.027~1.035 (20/4℃)
相对极性:
0.577
气味 (Odor):
Agreeable, fruity.
PH值:
4.0 (110g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit):
1.0-54%(V)
水溶解性 :
116 g/L (20 ºC)
JECFA Number:
595
Merck :
14,3758
BRN :
385838
稳定性:
Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, reducing agents, alkali metals. Combustible.
InChIKey:
XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
141-97-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Butanoic acid, 3-oxo-, ethyl ester(141-97-9)
EPA化学物质信息:
Ethyl acetoacetate (141-97-9)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36
安全说明 : 26-24/25
危险品运输编号 : UN 1993
WGK Germany : 1
RTECS号: AK5250000
自燃温度: 580 °F
TSCA : Yes
HazardClass : 3.2
PackingGroup : III
海关编码 : 29183000
毒害物质数据: 141-97-9(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in rats: 3.98 g/kg (Smyth)

乙酰乙酸乙酯 MSDS


Acetoacetic ester
乙酰乙酸乙酯

乙酰乙酸乙酯性质、用途与生产工艺

含量分析

方法一 精确称取试样约0.8g,摆醛和酮含量测定法(OT-7)中方法二测定。维持时间为15min。计算中的当量因子(e)取65.07。
方法二取新蒸馏的吡啶50ml,放入一250ml圆锥烧瓶中,加入准确称重的试样约450mg。盖上垂子,旋晃至完全溶解。加百里酚试液(TS-248)数滴用0.1mol/L甲醇钠的吡啶液滴定至开始出现蓝色茭终点。滴定时将氮气流通过一根6mm的玻璃管送A瓶中,该玻璃短管应装于滴定管下端附近。如上同利进行空白试验。每Ml 0.1mol/L甲醇钠吡啶液相兰于乙酰乙酸乙酯(C6H10O3)13.01mg。
方法三 按GT-10-4中用非极性柱方法测定。

毒性

LD503.98g/kg(大鼠,经口)。

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料17;冷饮24;糖果110;焙烤食品120;布丁类93;胶姆糖530。
适度为限(FDA§172.515,2000)。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
乙酰乙酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色液体,具有愉快的水果香气。 与一般有机溶剂混溶,易溶于水。

用途 

医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等,亦用于偶氮黄色染料的制备,还用于调合苹果香精及其他果香香精

用途 

用作气相色谱固定液、分析试剂及测定高铁的络合指示剂

用途 

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等,也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

用途 

偶用于栀子等化妆品香精,可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精,可用于许多果香或酒香,如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。

用途 

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。

用途 

乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成,例如,乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素,这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯,这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合,即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶(是冠脉扩张剂潘生丁的中间体)。EAA结构的特殊性,决定了它既有酮的性质,又有烯醇的反应特征,化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域,也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体,主要是合成γ-乙酰丁内酯(维生素B的重要中间体)、4-甲基-7-羟基香豆素(一种抗敏药的中间体)等;也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体)、乙酰基乙酰邻甲基苯胺(用来合成有机黄染料包装增效颜料黄)等染料的中间体;此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷,嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素,进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用,还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。

用途 

用于有机合成、香料、染料及医药工业

用途 

制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。涂料工业用于制造清。有机工业用作溶剂和合成有机化合物的料

用途 

溶剂。有机合成。检定铊。测定氧化钙、氢氧化钙和铜。测定高铁的络合指示剂。气相色谱固定液(最高使用混度50℃,溶剂为丙酮),分离分析低级烃异构物,分离正、异-1-丁烯和顺、反-2-丁烯。

用途 

用于检定铊和测定氧化钙、氢氧化钙和铜;用作测定高铁的络合指示剂;用作气相色谱固定液(最高使用混度50℃,溶剂为丙酮),分离分析低级烃异构物,分离正、异-1-丁烯和顺、反-2-丁烯

生产方法 

1.双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。2.乙酸乙酯自缩合法由两分子乙酸乙酯在金属钠存在下自缩合而得。

生产方法 

由乙酸乙酯在乙醇钠存在下缩合后蒸馏而得。
由双乙烯酮与无水乙醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏而得。

生产方法 

工业上普遍采用的制备方法是双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品,再经减压精馏得成品。
在酯化锅内按配比加入乙醇和硫酸,搅拌加热,当温度升至82℃时,开始滴加双乙烯酮,酯化温度不得超过130℃。继续回流到反应温度不再变化且酯化液无双乙烯酮时结束反应。将料液温度降至120℃以内,在控制回流比1∶1的条件下去除低沸物,当低沸物不再馏出时,提高真空度至86.6kPa,继续去除低沸物,当塔顶温度升至100℃以上时,再提高真空度至97.3 kPa,蒸馏出成品,含量大于97%。
也可用乙酸乙酯自缩合反应。2CH3COOC3H5[Na]→CH3COCH2COOC2H5
将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中,开始反应很慢,需在水浴上温热,一旦反应开始就十分猛烈,需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流,加入250g食盐,分出油状物,用乙醚提取,从提取液回收乙醚,用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后,减压蒸馏,收集76~78℃/2.4kPa馏分即为成品,收率接近30%。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 3980 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5105 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 510 毫克  轻度; 眼睛- 兔子 100 毫克  重度

可燃性危险特性

遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧排放刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳

乙酰乙酸乙酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

乙酰乙酸乙酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18A12544乙酰乙酸乙酯, 99+%
Ethyl acetoacetate, 99+%
141-97-9250g185元
2020/03/18A12544乙酰乙酸乙酯, 99+%
Ethyl acetoacetate, 99+%
141-97-9500g188元

乙酰乙酸乙酯 生产厂家

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艾科试剂 4008-755-333 028-85911938 028-86757656800078821@qq.com中国 9753 55
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