(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮性质、用途与生产工艺
生产方法
在氮气氛围下，将(S)-4-苄基-2-唑烷酮（800 mg，4.5 mmol）溶于无水四氢呋喃（30 mL）的干燥反应瓶中，并在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。在3分钟内缓慢滴加1.6 M正丁基锂的己烷溶液（5.0 mmol，3.1 mL）。搅拌30分钟后，在3分钟内滴加丙酰氯（5.0 mmol，0.43 mL）。反应液在14小时内缓慢升温至室温，随后通过加入饱和氯化铵溶液（10 mL）和水（30 mL）淬灭反应。水层用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，减压浓缩后得到(R)-(-)-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮（油状物，1.0 g，收率96%），HPLC纯度>95%。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ7.33（dd，J1=7.4 Hz，J2=7.6 Hz，2H），7.29（d，J=6.9 Hz，1H），7.21（d，J=7.4 Hz，2H），4.67（m，1H），4.18（m，2H），3.31（dd，J1=13.3 Hz，J2=3.2 Hz，1H），2.96（m，2H），2.77（dd，J1=13.3 Hz，J2=3.7 Hz，1H），1.21（t，J=7.4 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 7, p. 1791 - 1799
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 144 - 148
[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 8, p. 3292 - 3294
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 13, p. 4252 - 4255
[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 13, p. 4324 - 4327,4
(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮
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