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阿洛糖

阿洛糖, 2595-97-3, 结构式
阿洛糖
CAS号:
2595-97-3
英文名:
D-(+)-ALLOSE
英文别名:
D-ALLOSE;(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal;á-d-allose;SS-D-ALLOSE;D-(+)-ALLOSE;D-Allose 98%;D-Allose ,98%;ALL, D-Allose;ALLOSE, D-(+)-;d-[3-2H]allose
中文名:
阿洛糖
中文别名:
別己糖;阿洛糖;D-阿洛糖;B-D-阿洛糖;Β-D-阿洛糖;~-D-阿洛糖;Β-D-阿洛糖,98%;D-[2-13C]阿洛糖;D-[3-2H]-阿洛糖;[3-13C]-D-阿洛糖
CBNumber:
CB6416942
分子式:
C6H12O6
分子量:
180.16
MOL File:
2595-97-3.mol

阿洛糖化学性质

熔点:
148-150 °C(lit.)
比旋光度:
D20 +0.58° (4 min) +3.26° (10 min) +14.41° (final value, 20 hr; c = 5)
沸点:
232.96°C (rough estimate)
密度:
1.2805 (rough estimate)
折射率:
14 ° (C=5, H2O)
储存条件:
Refrigerator
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
12.45±0.20(Predicted)
颜色:
White
旋光性 (optical activity):
[α]19/D +15°, c = 3.8 in H2O
水溶解性:
almost transparency
Merck:
14,280
BRN:
1724623
CAS 数据库:
2595-97-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
D-Allose (2595-97-3)
安全信息
安全说明: 24/25
WGK Germany: 3
F: 3-10
海关编码: 29400090

阿洛糖性质、用途与生产工艺

简介

阿洛糖又名D-阿洛糖。D-阿洛糖从水中得结晶固体。稀有糖类D-阿洛糖,在食品、保健、医药等领域有重要应用,并由于其广泛的生理功能成为稀有糖类中的一个研究热点。D-阿洛糖本身具有抑制癌细胞增殖的作用,这意味着人们将有希望开发无副作用的新药。

理化性质

阿洛糖存在D-型和L-型两种异构体。D-阿洛糖从水中得结晶固体。熔点128~128.5℃,[α]D20为 +0.58°。L-阿洛糖从乙醇水溶液中得棱柱晶体。熔点128~129℃,[α]D20为-1.9°。具有还原性和成脎反应。
阿洛糖具有还原糖的性质,如可还原土伦试剂,被Br2/H2O氧化成阿洛糖酸,被NaBH4还原为阿洛糖醇,与CH3OH/H+反应生成糖苷,与苯肼反应生成脎等。
制法:用Na-Hg还原D-阿洛糖酸内酯而得。
用途:用于生化研究。
阿洛糖 结构式
图1为阿洛糖结构式。

用途

D-阿洛糖具有低热量.低吸收.抗龋齿.降血糖,改善肠道菌群及良好的理化性质等优点;D-阿洛糖是一种低能量﹑不消化的食糖替代品;L-系列糖可以作为各种化学产品,药品的生产原料。

医药应用

D-阿洛糖对叶状中性粒细胞有重要抑制作用,且无其它有害副作用,这就意味着D-阿洛糖可能能够作为器官和组织移植后的一种免疫抑制剂。D-阿洛糖还是合成LNA(锁核酸)单体、阿洛糖醇和氟代糖的重要原料,其应用领域涉及核苷类抗艾滋病、抗癌和抗真菌药物等。D-阿洛糖补充剂应用于盐敏感性高血压大鼠显示可以抑制高血压的发展,伴随着超氧化物产生的减少。D-阿洛糖作为一种抗炎剂,可以抑制缺血再灌注损伤,并抑制嗜中性粒细胞的分段生产。此外,D-阿洛糖可以发挥细胞冷冻保护剂的作用,因此D-阿洛糖可以应用于外科手术和器官移植。

制备方法

2595-97-3的合成

将包含10g Raney Ni(雷尼镍)、200mL甲醇和10g 1,2:5,6-O-双丙叉-3-脱氧-3- 氧代-α-D-葡萄糖2的混合体系于30atm氢气压力下反应72小时,反应温度28-35℃。滤除催化剂,滤液旋干得淡黄色油状液体。该产物经1H NMR检测发现包含1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-葡萄糖1(含量18%)和1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-阿洛糖3(含量82%)。转化效率为82%。

生物活性

D-Allose 是一种内源性代谢产物。

阿洛糖 上下游产品信息

上游原料

下游产品

阿洛糖 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-128741阿洛糖
D-Allose
2595-97-3100mg600元
2024/01/25HY-128741阿洛糖
D-Allose
2595-97-3250mg1200元

阿洛糖 生产厂家

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