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2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯

用途 制备

2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯, 155742-64-6, 结构式
2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯
CAS号:
155742-64-6
英文名:
N-Methylcarbonyl-2-chloroacetamidrazone
英文别名:
C.HgCIN3O2;Aprepitant Impurity 61;Aprepitant Stage-III (Impurity-D);N-Methylcarbonyl-2-chloroacetamidrazone;N-carboMethoxy-2-chloroacetaMidohydrazone;(Z)-Methyl 2-(1-aMino-2-chloroethylidene);N-(methoxycarbonyl)-2-chloroacetamidrazone;Methyl (Z)-2-chloro-1-hydrazino ethylidenecarbamate;Methyl 2-(2-chloro-1-iMinoethyl)hydrazinecarboxylate;TIANFU CHEM-- N-Methylcarbonyl-2-chloroacetamidrazone
中文名:
2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯
中文别名:
有害的杂质1;阿瑞匹坦中间体;阿瑞吡坦杂质36;阿瑞吡坦杂质28;阿瑞吡坦杂质61;阿瑞匹坦杂质61;阿瑞匹坦支链(直链);2-(2-氯-1-亚氨乙基)肼甲酸甲酯;2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯;2-(2-氯-1-亚氨基乙基)肼羧酸甲酯
CBNumber:
CB71176602
分子式:
C4H8ClN3O2
分子量:
165.58
MOL File:
155742-64-6.mol

2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯化学性质

熔点:
>125°C (dec.)
密度:
1.43
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度:
Chloroform (Slightly, Heated, Sonicated), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
7.62±0.43(Predicted)
颜色:
Pale Beige to Light Beige
安全信息

2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯性质、用途与生产工艺

用途

2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯是合成阿瑞匹坦的过程中非常重要的中间体。
阿瑞匹坦(英文名aprepitant)，是美国FDA于2003年批准上市的第一个神经激肽1(NK-1)受体阻滞剂，通过与NK-1受体(主要存在于中枢神经系统及其外围)结合来阻滞P物质的作用。

制备

氮气保护下于1000ml三口瓶中依次加入氯乙腈50g（0.67mol），200ml甲醇，冷却至0℃。将1g甲醇钠溶于50ml甲醇中，慢慢滴加至反应瓶中。滴加完毕，升至室温搅拌30分钟。加入1.06ml冰醋酸，然后向所得混合物中滴加39g(0.43mol)肼基甲酸甲酯的250ml甲醇溶液。滴加完毕，继续搅拌30分钟。减压浓缩反应液至近干，加入1000ml丙酮，室温搅拌打浆30min，过滤，得淡黄色固体，固体50℃鼓风干燥，得到70.1g2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯，收率：93.1%，HPLC纯度99.8%。

2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯 上下游产品信息

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