对溴苯乙炔可用作医药合成中间体。卤代苯乙炔是一类重要的电子化工原料和有机合成中间体。其在药物、农药、催化、液晶中间体、阻聚剂、电极材料、发光涂料、腐蚀抑制剂等方面都有着广泛的应用。
氮气保护下,向Schlenk反应瓶中依次加入三乙胺25mL,4-溴碘苯1.415g(5.0mmol),2-甲基-3-丁炔基-2-醇420mg(5.0mmol),以及双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)70mg(0.1mmol),三苯基膦(PPh3)105mg(0.4mmol),碘化亚铜(CuI)38mg(0.2mmol),35℃反应至薄层色谱监测原料对溴碘苯斑点消失为终点。反应液减压蒸干溶剂,CH2Cl2溶解,依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤,无水MgSO4干燥,过滤。滤液减压蒸干溶剂后,粗产物以柱色谱提纯(洗脱液:石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇白色固体1.052g(4.4mmol),产率90%。 氮气保护下,向Schlenk反应瓶中加入甲苯30mL,4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇478mg(2.0mmol),NaOH480mg(12mmol)及二乙二醇单乙基醚8.6mL,75℃反应至薄层色谱监测原料斑点消失为终点。冷却至室温,依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤,无水MgSO4干燥,过滤。滤液减压蒸干溶剂后,粗产物以柱色谱提纯(洗脱液石油醚),得白色固体319mg(1.76mmol)。NMR谱图证明产物为(4-溴苯基)乙炔,产率80%。