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(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇

生物活性 靶点 体外研究 体内研究

(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇, 102052-95-9, 结构式
(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇
CAS号:
102052-95-9
英文名:
3-deazaneplanocin
英文别名:
CS-825;NSC 617989;3-deazaneplanocin;3-deazaneplanocin(DzNep);3-Deazaneplanocin A (DZNeP);3-Deazaneplanocin A HCl salt;3-Deazaneplanocin A ?iDZNep?j;NSC 617989 3-deazaneplanocin(DzNep);InSolution EZH2 Inhibitor, DZNep - CAS 102052-95-9 - Calbiochem;(1S,2R,5R)-5-(4-aMino-1H-iMidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-(hydroxyM
中文名:
(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇
中文别名:
3-去氮腺嘌呤;3-脱氮胸腺素A;INSOLUTION EZH2 INHIBITOR, DZNEP CALBIOCHEM;(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇;(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-(羟甲基)环戊-3-烯-1,2-二醇;(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇 1级
CBNumber:
CB81351095
分子式:
C12H14N4O3
分子量:
262.26
MOL File:
102052-95-9.mol

(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇化学性质

沸点:
624.1±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.75
储存条件:
= -70C
溶解度:
Soluble in DMSO (up to 20 mg/ml)
形态:
Liquid
酸度系数(pKa):
13.52±0.70(Predicted)
颜色:
Beige
水溶解性:
Soluble in Water
稳定性:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
安全信息

(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇性质、用途与生产工艺

生物活性

3-Deazaneplanocin A (DZNep) 是一种有效的组蛋白甲基转移酶 (histone methyltransferase，EZH2) 抑制剂。3-Deazaneplanocin A 是一种有效的 S-腺苷同型半胱氨酸水解酶 (AHCY) 抑制剂。

靶点

EZH2

体外研究

3-Deazaneplanocin A is a potent histone methyltransferase EZH2 inhibitor. Treatment of OCI-AML3 cells with 3-Deazaneplanocin A (1.0 μM) results in a significant increase in accumulation of cells in the G 0 /G 1 phase (58.5%) with a concomitant decrease in the number of cells in S phase (35.2%) and G 2 /M phases (6.3%) of the cell cycle (P<0.05). Treatment with 3-Deazaneplanocin A (200 nM to 2.0 μM) for 48 hours, dose dependently, inhibits colony growth of OCI-AML3 and HL-60 cells. 3-Deazaneplanocin A reduces the expression of EZH2, especially after 72 hours (e.g. 48%, 32% and 36% reduction of EZH2 in PANC-1, MIA-PaCa-2 and LPc006 cells, respectively). 3-Deazaneplanocin A shows minimal growth inhibition in PANC-1 cells. More than 50% of these cells are still growing after exposure at the highest concentration (20 μM). MIA-PaCa-2 and LPc006 cells are much more sensitive, with IC 0 values of 1±0.3 and 0.1±0.03 μM, respectively. 3-Deazaneplanocin A causes dose-dependent inhibition of cell proliferation of NSCLC cell lines, and the IC 0 values range from 0.08 to 0.24 μM.

体内研究

The survival of NOD/SCID mice with acute myeloid leukemia (AML) due to HL-60 cells is significantly higher, if treated with 3-Deazaneplanocin A and Panobinostat (PS) compare to treatment with PS, 3-Deazaneplanocin A, or vehicle alone (P<0.05). Median survival is as follows: control, 36 days; PS, 42 days; 3-Deazaneplanocin A, 43 days; and 3-Deazaneplanocin A plus PS, 52 days. There is a progressive increase in weight of rats treated with physiological saline in a time-dependent manner (the mean growth rate=3.19% per day). Administration of 20 mg/kg 3-Deazaneplanocin A not only markedly reduces the relative weight of the rats compare to the initial weight (−2.0%, −4.9% and −1.2%) in the first three days post-treatment, but also suppresses the weight growth rate to 2.6% per day from the fourth day onwards post-dose.

(1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-1-基)-3-羟甲基-3-环戊烯-1,2-二醇 上下游产品信息

上游原料

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