步骤1:将乙酸钠(5.00g,61.1mmol,1.1当量)在乙酸酐(70mL)中的悬浮液加热回流。然后将D-半乳糖19(10.0克,55.5毫摩尔,1.0当量)分成小份(每次1至2克)加入到混合物中。每次添加后应立即关闭冷凝器!加入D-半乳糖后,混合物变成清洁溶液,在回流下再搅拌10分钟。然后在剧烈搅拌下将热溶液倒入1L烧杯中,该烧杯含有冰水(400mL),直到冰融化。向搅拌的溶液中加入CH2Cl2(120mL),然后除去水层。有机层用冰冷的水(3 x 400 mL)、饱和NaHCO3水溶液(400 mL)和盐水(400 mL)洗涤。然后用Na2SO4干燥有机溶液,过滤,最后在减压下浓缩,得到粗黄色油,1H NMR显示存在4种化合物:α,β-呋喃糖和α,β吡喃糖。黄色油溶于最小量的Et2O(约25mL),通过加入石油醚(约50mL)开始沉淀,最后加入EtOH(约200mL)。将悬浮液在24°C下保持2-3小时,并在-20°C下储存16小时。然后过滤白色固体并用石油醚洗涤,得到白色固体≥ 95%的β-吡喃糖异头体。然后从随后在少量热EtOH中重结晶该固体获得纯β-异头体,并在室温下保持16小时。过滤晶体并用冷EtOH和石油醚洗涤。五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖20,白色晶体(11.2克,28.7毫摩尔,47%)。