阿糖尿苷
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- CAS号:
- 3083-77-0
- 英文名:
- 1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
- 英文别名:
- Uridine;ARABINOFURANOSYLURACIL;Ara-Ur;arauridine;Spongouridine;Uracyl Arabinoside;1-β-D-Arabinofuranosyluracil;1-β-D-Arabinofuranosyluracil;URACIL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE;ARA-U
- 中文名:
- 阿糖尿苷
- 中文别名:
- 阿糖尿苷;阿糖尿感;阿糖胞苷尿苷;Β-淀粉样蛋白;阿糖腺苷杂质2;尿嘧啶阿糖胞苷;阿糖胞苷EP杂质A;1-Β-D-阿糖尿苷;URIDINE标准品;1-Β-D-阿糖尿苷
- CBNumber:
- CB8698876
- 分子式:
- C9H12N2O6
- 分子量:
- 244.2
- MOL File:
- 3083-77-0.mol
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阿糖尿苷化学性质
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熔点:
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220-222°C
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储存条件:
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-20°C
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溶解度:
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Methanol (Slightly), Water (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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pK1:9.30 (25°C)
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密度:
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1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
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形态:
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Powder
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颜色:
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White to Off-white
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BRN:
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28749
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InChI:
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InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3
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InChIKey:
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DRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-N
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SMILES:
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O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r|
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CAS 数据库:
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3083-77-0(CAS DataBase Reference)
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阿糖尿苷性质、用途与生产工艺
阿糖尿苷是一种医药中间体,用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物,也用于抗肿瘤,特别是白血病。
步骤一、2′,3′,5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成
在100mL三颈圆底烧瓶中,加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1,2-二氯乙烷,冰浴冷却至0℃,加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1,2-二氯乙烷的悬浊液,迅速加入2,4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol),得浅黄色溶液,室温反应30h。加1,2-二氯乙烷稀释,饱和碳酸氢钠溶液水解,所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗,抽滤,分出有机层,干燥、抽滤、浓缩,得糖浆状物0.90g,收率69%。
步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成
将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中,冷却至室温,加入0.90g(2.43mmol)化合物2,室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5,过滤,滤液浓缩,乙醇重结晶得固体0.41g,收率70%,mp165℃~167℃。
步骤三、2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成
在25mL单颈圆底烧瓶中,加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3),浴温80℃溶解后,加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠,升至浴温150℃,反应30min,趁热倒入40mL无水乙醚中,冷却后褐色油状物质慢慢固化,倾出乙醚,重复二次,甲醇重结晶得产物1.25g,收率71.0%,mp248~250℃(文献[9]:mp244~246℃)。
步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成
向250mL单颈圆底烧瓶中,加入1.25g(5.53mmol)2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸,待固体完全溶解后,加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL,静置过夜,TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5,树脂用乙醇洗涤,合并滤液,浓缩后重结晶得晶体1.0g,收率74.1%,mp220~223℃(文献:mp220~222℃)。
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性,包括抗炎活性,镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。
阿糖尿苷
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-N6652 | 阿糖尿苷 1-beta-D-Arabinofuranosyluracil | 3083-77-0 | 100mg | 500元 |
2024/08/19 | HY-B1449 | 阿糖尿苷 Uridine | 3083-77-0 | 100mg | 500元 |
阿糖尿苷
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- 嘧啶核苷(农抗120)4%8%16%
- 1- -D-ARABINOFURANOSYL-URIDINE
- 阿糖尿苷SPONGOURIDINE
- 尿嘧啶阿糖胞苷
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