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菊甲酸

CAS号: 10453-89-1
英文名称: 2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID
英文同义词: C09842;Nsc11779;Chrysanthemic Aid;chrysanthemumicacid;CIS/TRANS-CHRYSANTHEMIC ACID;CHRYSANTHEMUM MONOCARBOXYLIC ACID;chrysanthemummonocarboxylicacidmixedisomers;3-Isobutenyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid;2-(1-Isobutenyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid;2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylicaci
中文名称: 菊甲酸
中文同义词: 菊甲酸;降虫菊酸
CBNumber: CB9394681
分子式: C10H16O2
分子量: 168.23
MOL File: 10453-89-1.mol
菊甲酸化学性质
沸点 : 257.18°C (rough estimate)
密度 : 0.9812 (rough estimate)
折射率 : 1.4890 (estimate)
酸度系数(pKa): 4.90±0.33(Predicted)
安全信息

菊甲酸 性质、用途与生产工艺

化学性质 
第一菊酸是白色结晶或淡黄色固体,含有顺反异构体,由于顺反异构体含量的不同,熔点也不固定,(±)反式菊酸m.p.54~55℃,(±)顺式菊酸m.p.114~115℃,b.p.109℃/133Pa,菊酸不溶于水,溶于乙醇、苯、乙醚等有机溶剂。
用途 
第一菊酸简称菊酸,化学名称为(±)顺反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸[(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid],是拟除虫菊酯的重要中间体,可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯。
生产方法 
第一菊酸的合成方法很多,但目前工业化生产上主要有重氮乙酸酯法(又称Harper和Campbell法)和异戊烯基砜法(又称Martel法)。反应方程式分述如下。
重氮乙酸酯法
异戊烯基砜法(Martel法)
用上述方法得到的菊酸乙酯(甲酯)在碱存在的醇溶液中水解,再酸化得到菊酸。
后来Jacqueline等报道用原乙酸酯法也可合成第一菊酸。将异丁烯与异丁酰氯在AlCl3催化下缩合得到2,5-二甲基己烯-2-酮-3,再经NaBH4还原,与原乙酸酯反应得到3,3,6-三甲基庚烯-4-酸乙酯,再和氯气加成反应,再脱氯化氢和环合即得(±)顺反第一菊酸乙酯,并以反式异构体为主。
将菊酸乙酯(甲酯)碱液和乙醇(或甲醇)分别加入反应瓶中,加热搅拌下回流4~6h,在常压下回收乙醇(甲醇),回收的醇可以套用,脱去醇的反应液用盐酸酸化,再加入甲苯或苯萃取,分出有机层,水洗、干燥、脱溶即得菊酸,为蜡状或固体的物质,收率96%~97%。
菊甲酸 上下游产品信息
上游原料
原乙酸 1-己烯 异丁烯 重氮乙酸 3-甲基-1-丁烯 第一菊酸 1-庚烯 菊酸乙酯 异丁酰氯
下游产品
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