(S)-2-AMINO-3-(5-FLUORO-1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID

(S)-2-AMINO-3-(5-FLUORO-1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID Struktur
16626-02-1
CAS-Nr.
16626-02-1
Englisch Name:
(S)-2-AMINO-3-(5-FLUORO-1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID
Synonyma:
H-L-Trp(5-F)-OH*H2O;L-5-FLUOROTRYPTOPHAN;5-FLUORO-L-TRYPTOPHAN;H-5-FLUORO-TRP-OH H2O;Tryptophan Impurity 54;5-fluoro-L-tryptophans;L-Tryptophan, 5-fluoro-;5-Fluoro-tryptophan monohydrate;L-5-fluorotryptophan monohydrate;5-FLUORO-L-TRYPTOPHAN MONOHYDRATE
CBNumber:
CB1274150
Summenformel:
C11H11FN2O2
Molgewicht:
222.22
MOL-Datei:
16626-02-1.mol

(S)-2-AMINO-3-(5-FLUORO-1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID Eigenschaften

Schmelzpunkt:
238-239 °C
Siedepunkt:
450.7±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
pka
2.21±0.10(Predicted)
BRN 
5052680
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 22-24/25
WGK Germany  3
10
HS Code  2933998090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(S)-2-AMINO-3-(5-FLUORO-1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Verwenden

Exogenous 5-fluoro-Trp is incorporated into proteins in normal protein synthesis. Since 19F is a useful reporter group, this provides a method for studying enzyme mechanisms by NMR.

Biochem/physiol Actions

5-Fluoro-Trp is nonspecifically cytotoxic. It is believed this is due to malfunctioning enzymes that have had replacements of Trp residues by 5-fluoro-Trp. However, at least one case is known where 5-fluoro-Trp substitution leads to significantly greater catalytic activity.

läuterung methode

Recrystallise it from EtOH, aqueous EtOH or AcOH. Also purify it by passage through a Dowex AG1x2 (acetate form) column and recrystallise the L-enantiomer (from enzymic enrichment) from H2O/EtOH, m 158-163o(dec), [] D -8.3o (c 2.5, N NaOH). [Coy et al. Biochemistry 13 3550 1974, Beilstein 22/14 V 116.]

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