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1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin

7-Azaindole Struktur
271-63-6
CAS-Nr.
271-63-6
Bezeichnung:
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin
Englisch Name:
7-Azaindole
Synonyma:
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;NSC 67063;NSC 77951;7-azindole;7-AZAINDOLE;7-Azaindole99%;7-Dideazapurine;7-Azaindole,98%;7-AZAINDOLE 98%;7-Aza-7H-indole
CBNumber:
CB1664663
Summenformel:
C7H6N2
Molgewicht:
118.14
MOL-Datei:
271-63-6.mol
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1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
105-107 °C (lit.)
Siedepunkt:
270 °C (753.1004 mmHg)
Dichte
1.1151 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5500 (estimate)
Flammpunkt:
270°C
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform, Methanol
pka
7.69±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to off-white
BRN 
109667
InChIKey
MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
271-63-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine(271-63-6)
EPA chemische Informationen
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine (271-63-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36-41-37/38-22
S-Sätze: 39-26-36/37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UY8710000
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29339990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36:Reizt die Augen.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Brown-Cyrstalline Solid

Verwenden

7-Azaindole is imidazolinone derivatives as CGRP receptor antagonists used in the treatment.
A heterocyclic molecule that can be utilized as a pharmaceutical building block.
Starting material in a recent synthesis of azaserotonin.

Application

7-Azaindole is a heterocyclic organic compound, which is an organic synthesis intermediate and a pharmaceutical intermediate. It is the core structure of many drugs, such as antitumor drugs, dopamine D4 receptors, p38 kinase inhibitors, thrombin inhibitors, etc.

synthetische

Synthesis of 7-azaindole: in a single-necked flask, add 2.0 g of 2-amino-3-methylpyridine and 2.5 g of N-Methylformanilide into 40 mL of dichloromethane, and add 3.15 g of PCl with stirring under an ice-water bath. After 4 hours of reaction, the reaction system was slowly poured into 40 mL of ammonia water, and the insoluble matter was removed by suction filtration. The organic layer was separated, washed twice with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated to dryness to obtain 2.91 g of 7-azaindole as a pale yellow solid, with a yield of 70%.

läuterung methode

Recrystallise it repeatedly from EtOH, then sublime it in a vacuum [Tokumura et al. J Am Chem Soc 109 1346 1987]. The N-acetate has m 65-66o (from *C6H6), and the picrate has m 232-233o (from Me2CO) [Clemo & Swan J Chem Soc 603 1945, Beilstein 23 III/IV 1105.]

1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

2-(2,3-DIHYDRO-1BENZENESULFONYL-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-3-YL)ETHANAMINE 6-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE 4-IODO-7-AZAINDOLE 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-nitro-, 7-oxide 4-Bromo-7-azaindole 4-Chloro-7-azaindole 7-OXIDE-7-AZAINDOLE 5-BROMO-1H-PYRROLO[2 , 3-B]PYRIDIN-2(3H)-ONE 5-Bromo-7-azaindole 2-(2,3-DIHYDRO-1-BENZENESULFONYL-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-3-YL)ACETONITRILE 4-CYANO-7-AZAINDOLE 1,7-DIDEAZAADENINE 6-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE 3-Bromo-7-azaindole 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 4-NITRO- 2-(2,9-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,7,10-tetraen-7-yl)ethanamine 4-HYDROXYMETHYL-7-AZAINDOLE 5-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one 4-CHLORO-5-NITRO-1-(PHENYLSULFONYL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE 1-(Benzenesulfonyl)-3-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

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  • TIMTEC-BB SBB004295
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  • 7-Azaindole CAS NO.271-63-6
  • 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine (6CI, 8CI, 9CI, ACI)
  • Atogepant Impurity 8
  • 7-azindole
  • 271-63-6
  • 205-981-0
  • Building Blocks
  • Heterocyclic Building Blocks
  • Indoles
  • blocks
  • IndolesOxindoles
  • Heterocycles
  • Indole Derivatives
  • Pharmaceutical intermediate
  • Heterocycles series
  • Indole
  • Heterocyclic Compounds
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  • Heterocycle-Indole series
  • Heterocycle-Pyridine series
  • buildingblock
  • Halogenated Heterocycles ,Thiazoles
  • Aromatics
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